الكيمياء العضوية
الكيمياء العضوية هى أحد فروع علم الكيمياء. وهى العلم الذى يدرس بناء مركبات الكربون والهيدروجين وخواصها وتركيبها وتفاعلاتها وتحضيرها، والتى يمكن ان تحتوى على أى عدد اخر من العناصر, مثل النيتروجين, الأكسجين,
الهالوجينات، وأحيانا قليلة الفسفور، أو الكبريت. التعريف الأصلي للكيمياء العضوية تم إختياره بصورة خاطئة إعتمادا على أن هذه المركبات كانت دائما ما تنتمى بشكل أو بأخر للعمليات الحيوية في الكائنات الحية. ولاحقا تم التعامل مع هذه المركبات التى تنتمى للعمليات الحيوية في فرع من فروع الكيمياء العضوية يسمى الكيمياء الحيوية.
بينما تتعامل الكيمياء غير العضوية بعيدا عن مركبات الكربون المعقدة, والتى لا تحتوى على روابط كربون-كربون (مثل أكسيدات الكربون, الأحماض, الأملاح, الكاربيدات, المعادن). وهذا بالطبع لا ينفى وجود مركبات عضوية غير معقدة لا تحتوى على روابط كربون-كربون (مثل الميثان ومشتقاته البسيطة).
ونظرا للخواص الفريدة للمركبات عديدة الكربون فإنه يوجد مدى بالغ الإتساع لإستخدامات المركبات العضوية. فمثلا تدخل المركبات العضوية كمكونات أساسية في عديد من المنتجات (البويات, اللدائن, الطعام, المتفجرات, الأدوية, المنتجات البتروكيماوية, وعديد من المنتجات الأخرى) وبالطبع (بعيدا عن بعض الإستثناءات البسيطة) فإنها تكون أساس كل العمليات الحيوية.
كما أن إختلاف أشكال ونشاط المستبدلات في المركبات العضوية يؤدى لوجود وظائف وأشكال مختلفة لهذه المركبات, مثل حفز الإنزيمات في التفاعلات الحيوية في الأنظمة الحية. وهذه التفاعلات بشكل أو بأخر تعتبر المحور الذى تدور حوله أشكال الحياه.
ونظرا للخواص الفريدة للكربون, فإنه يعتقد أنه يمكن أن يوجد شكل من أشكال الحياة على النجوم الأخرى إعتمادا على الكربون, وذلك على الرغم من إحتمالية تغيير ذرة الكربون بذرة سيليكون والذى يقع أسفل الكربون في الجدول الدوري.
كما تتضمن أيضا الكيمياء العضوية التصنيع الكايرالي, الكيمياء الخضراء, كيمياء الموجات الصغيرة, الفلورين, مطياف الموجات القصيرة.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
التاريخ
البدائيات والعصر القديم
عُرف كثير من المركبات العضوية من قبل الإنسان البدائي، والتي استخلصت رئيسياً من النباتات كالأصباغ والمخدرات وغيرها كثير من المواد الصيدلانية.[1]
عُرف طب الأعشاب أيضاً منذ زمن بعيد، وإن كثيراً من الأدوية الحالية مازالت تستند بصورة مباشرة أو غير مباشرة إلى مثل هذه المعرفة التقليدية، ومنها الإفدرين ephedrine والديجتالس digitalis والأسبرين aspirin.
ظهرت محاولات لتطوير حفظ الغذاء مع المحافظة على قيمته الغذائية في فصل الشتاء وفي أثناء السفر فقامت معظم المجتمعات البدائية بتطوير طرق ومبادئ إنتاج محلول الإيتانول الذي يتحول إلى محلول حمض الخل الذي يستعمل لحفظ الغذاء.
العصور الوسطى
بدأ علم الكيمياء بالتطور بدءاً من العصور الوسطى. وكان السيميائيون قد وجهوا جل اهتمامهم إلى المواد اللاعضوية ولم يعيروا المركبات العضوية التي كانت معروفة منذ قديم الزمان أهمية تذكر. وكان هدف الأطباء الكيميائيين - الذين كانوا يحاولون تطبيق الكيمياء على الطب في القرنين السادس عشر والسابع عشر - إنتاجَ العوامل الطبية، غير أن النتائج التي حصلوا عليها لم تكن مرضية. وانصرف كيميائيو القرن الثامن عشر إلى تحليل المواد آملين اكتشاف عناصر جديدة وكان يبدو لهم أن تحليل المواد ذات المنشأ الحي غير مجدٍ لأنه لم يعط سوى بعض العناصر إضافة إلى صعوبة تحليلها.
القرن الثامن عشر
قام الكيميائي السويدي شيله عام 1776 بمعالجة السكر بحمض الآزوت HNO3(V) فحصل على حمض عضوي أوصله إلى إمكان إنتاج المواد العضوية في المختبر. ولكن المدافعين عن النظرية الحيوية ردوا بأن القوة الحيوية كامنة في السكر الذي استمد من القصب وردوا بمثل ذلك على ما قام به من تحضير حموض أخرى من أنواع الفواكه، وكذلك تحضير الغليسرين من الدهون.
قام لاڤوازييه عام 1777 بتجارب تحليلية أوصلته إلى أن الجزء الأكبر من أي مادة عضوية يتألف من الكربون والهدروجين والأكسجين.
تحضير المشتقات الطبيعية من جزيئات لاعضوية مثل SO2 وNO2 وH2O وCO2.
القرن التاسع عشر
فى نهاية القرن التاسع عشر, كان الإعتقاد السائد عند الكيميائيين أن المركبات التى تأتى من الكائنات الحية شديدة التعقيد, ولها قوة حيوية, كما أنها فريدة ويمكن أن تتوالد تلقائيا. وقد أطلقوا عليها إسم عضوية ولم يتقتربوا منها نظرا لتعقيدها الشديد وقتها.
كان برزيليوس Berzelius أول من أطلق عام 1806 مصطلح «الكيمياء العضوية» على المركبات الموجودة في الطبيعة. وكان قد أطلقه عليها قبله نوفاليس Novalis مابين(1772-1801) في مخطوطاته معتمداً على منشئها.
وتلقت الكيمياء العضوية أول دعم لها عندما تم إدراك أنه يمكن التعامل مع مركباتها مثل الكيمياء الغير عضوية كما أنه يمكن تصنيعها بطرق اخرى غير طريقة "القوة الحيوية". وتقريبا في عام 1816 قام مايكل شيفرويل بدأ بدراسة الصابون المصنوع من عديد من الدهون والقلويات. وقام بفصل الأحماض المختلفة والتى بإتحادها مع القلويات تنتج الصابون. وحيث أن هذه كانت مركبات مفردة, قام بفرض أنه يمكن عمل تغييرات في الدهون المختلفة (والتى تأتى من أصل عضوي), لإنتاج مركبات جديدة, بدون "القوة الحيوية".
أما الحدث الحقيقى الذى هدم خرافة "القوة الحيوية", كان في عام 1828 بواسطة فريدريك فوهلر حيث قام بتصنيع اليوريا (كاربامايد), وهو مركب أساسي للبول من مادة غير عضوية الأمونيوم سيانات NH4OCN, والذى يطلق عليه حاليا تصنيع فوهلر.
لاحظ لوي باستور L.Pasteur عام 1848 أن بعض أملاح الطرطرات تتبلور بشكلين أحدهما خيال الآخر في مرآة مستوية وبرهن على وجود الإيزوميرات الفراغية stereoisomers والضوئية.
كما يوجد حدث أخر هام في عام 1856 حدث بواسطة ويليام هينري بيركن, بينما كان يحاول تصنيع الكيونين, حيث وصل بالصدفة لتصنيع ما يسمى الآن بنفسجي بيركن, والذى بتصنيعه إستطاع ربح كثير من المال مما ساعد على زيادة الإستثمارات الموجهة لدراسة الكيمياء العضوية. والخطوة الأخرى كانت التصنيع المعملي للدي دي تي بواسطة أوثمر زيدلر في عام 1874, ولكن لم يتم إكتشاف قوة هذا المركب لإبادة الحشرات إلا بعد مرور وقت كبير.
لوحظ تشابه بين الجذر العضوي والعنصر.
وضعت النظرية البنيوية استناداً إلى تنظيم الذرات ضمن الجزيء.
لوحظ أنه يمكن للروابط C - − C أن تتفرع وتعطي بنية حلقية (التكافؤ الرباعي للكربون).
في البدء ساد الاعتقاد أن للجزيئات العضوية بنية مستوية.
وضع فانت هوف ولوبل نموذجاً رباعي الوجوه tetrahedral لبنية المركبات العضوية وبيّنا أن الكيرالية (اليَدوانية) هي السبب في القدرة على حرف الضوء المستقطَب.
حُدد العديد من تراكيب المركبات العضوية من مصادرها الحيوية على أساس التحليل العنصري المعطى أو من خلال الإستنتاج المنطقي المرتبط بالفعالية.
وُضع التحليل البنيوي للمركبات الصناعية (الأصبغة والمخدرات).
تزايد عدد المركبات العضوية وخاصة العطرية منها ازدياداً ملحوظاً.
وإستمر تاريخ الكيمياء العضوية بإكتشاف البترول وتقطيره إلى مكوناته طبقا لدرجات الغليان. وأدى الوصول لتحويل المركبات من وإلى بعضها إلى ميلاد صناعة البتروكيماويات, والتى تم عن طريقها تصنيع المطاط الصناعي, واللواصق العضوية المتعددة, والتحكم في خواص البترول عن طريق الإضافات المختلفة.
كما بدأت صناعة الأدوية في العقد الأخير من القرن التاسع عشر عندما تم تصنيع حمض الأسيتيل سالسيليك (الأسبرين) في ألمانيا بواسطة باير.
الكيمياء الحيوية, وهى كيمياء الكائنات الحية, والتفاعلات التى تتم بداخلها, بدأت في القرن العشرين, فاتحة بذلك باب أخر من أبواب الكيمياء العضوية له مدى واسع من التطبيقات.
القرن العشرين
حدث تغير في القرن العشرين على مفهوم المركبات العضوية وتوسعت من دراسة المركبات الطبيعية مثل السكريات والشموع والزيوت النباتية إلى دراسة جميع المركبات التي تحتوي على عنصر الكربون، كما استطاع العلماء الحصول على عدد من المركبات العضوية من المركبات اللاعضوية مثل ثنائي أكسيد الكربون CO2، والكربونات عن طريق الاصطناع الضوئي.
وضع فارادي Faraday عام 1925 نظرية البنية العطرية لحلقة البنزن التي تعتمد على أن للبنزن بنية حلقية متناظرة مع تناوب ثلاث روابط مزدوجة وثلاث روابط أحادية.
وضع بولنغ Paulingعام 1930 النظرية الحديثة للروابط على أساس مفهوم الرنين (التجاوب) resonance أو نظرية الكم.
وضّح روبنسون وإنجولد 1940-1960 آلية انتقال الإلكترونات في أثناء التفاعلات العضوية.
أدى استعمال تقنيات الليزر والرنين النووي المغنطيسي عام 1960 إلى تقدم التحليل البنيوي للمركبات العضوية.
القرن الحادي والعشرين
وعلى أي حال دخل عصر جديد بحلول القرن الحادي والعشرين، وأصبح من المهم تطوير إستراتيجيات استعمال الموارد المتاحة بحكمة؛ وفي الوقت نفسه ينبغي العمل على تخفيض الاستهلاك الضخم للوقود المستخرَج المستعمل في محرّكات الاحتراق الداخلي التي تعوّد عليها المجتمع؛ ومن الواجب على الجيل الحالي توفير بيئة نظيفة صالحة لعيش الأجيال القادمة، أي توفير أرض خالية من النفايات والتلوّث الناتج من المرْكَبات.
ومجمل القول، أن تأثير الكيمياء العضوية بالغ الأهمية في حياة الإنسان، وتنتظر هذا العلمَ تحديات كبيرة.
تصنيف المواد العضوية
الوصف والتسمية
الكيمياء العضوية هي كيمياء مركبات الكربون، وترجع هذه التسمية انسجاماً مع تصنيف المركبات - نسبة إلى مصادرها - إلى لا عضوية inorganic وعضوية، إذ يحصل على المركبات اللاعضوية من الفلزات minerals، ويحصل على المركبات العضوية من المصادر النباتية والحيوانية، أي المواد التي تنتجها المتعضيات الحية. وقد اعتقد كثير من الكيميائييـن حتى عام 1850 أن أصل المركبات العضوية يعود إلى المتعضيات الحية، وبالتالي لا يمكن تحضيرها من مواد لا عضوية.
تتصف جميع المركبات ذات المنشأ العضوي بصفة مشتركة هي الاحتواء على عنصـر الكربون. وبقي مصطلح «عضوية» للدلالة على هذه المركبات والمركبات المماثلة لها على الرغم من أنه أصبح من الممكن تحضيرها مخبرياً وليس الحصول عليها من المصادر الحيــة. واستمر التقسيم بين المركبات اللاعضوية والمركبات العضوية حتى هذا اليوم.
لا يمكن التقسيم بدون الحصول على وصف كامل للمكونات المفردة للمركب العضوي. وعلى عكس الكيمياء الغير عضوية, والتى يمكن فيها وصف المركب الكيميائي بواسطة معرفة الرموز الكيميائية للعناصر الموجودة في المركب وعدد كل منها, فإنه في الكيمياء العضوية يجب معرفة ترتيب هذه الذرات بالنسبة لبعضها البعض أيضا ليكون هناك توصيف كامل.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
الرسوم البنيوية
أحد طرق وصف الجزئ هى رسم المعادلة البنائية. ونظرا لتعقيد هذه الطريقة فقد تم تغييرها, وتبسيطها عبر السنين. وأخر هذه التعديلات هو line-angle formula، والتى تضمن السهولة بدون حدوث لبس أو غموض, وهنا يتم تمثيل كل من الكربون والهيدروجين بصورة ضمنية. وعيوب هذه الطريقة أنه لا يمكن وصفها بالكلمات كما يصعب طباعتها, وهذا يمكن التغلب عليه بواسطة تسمية المواد العضوية. In this system, the endpoints and intersections of each line represent one carbon, and hydrogen atoms can either be notated explicitly or assumed to be present as implied by tetravalent carbon.
ونظرا لوجود صعوبة ناتجة من وجود عدد كبير ومتعدد من المركبات العضوية، اعتمد الكيميائيين على نظام عالمي موحد لتسمية المركبات العضوية. وقد تم ميلاد هذه التسمية في جينيف عام 1892 بعد عدة لقاءات دولية متعلقة بهذا الموضوع.
كما تم إدراك أنه بنمو أعضاء عائلة المركبات العضوية, يجب أن يتم تعديل هذا النظام. وقد تم الإتفاق على أن يقوم بهذه المهمة الإتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC.
وبالوصول إلى حقيقة أن تعقيد المركبات يزيد في فرع الكيمياء الحيوية, قررت منظمة الأيوباك إلحاق IUBMB (الإتحاد الدولي للكيمياء والجزيئات الحيوية) بها, للوصول إلى تسميات للمركبات المختلفة.
وبمرور الوقت وبزيادة تعقيد المركبات كانت هناك محاولات عديدة من الأيوباك لتبسيط طرق التسمية. وقد كانت أول هذه التوصيات عام 1951 عندما تم تسمية البنزين الحلقي سيكلوفان. وبعد ذلك كانت هناك توصيات عديدة لتبسيط تسمية المركبات الحلقية الأخرى والتى تحتوى على ذرات غير متجانسة, مثل الفانات.
ولكن في الواقع لا يزال الإسم التقليدي (غالبا ما يكون مشتق من أصل المركب) لكثير من المركبات يستخدم نظرا لتعقيد الإسم المقترح من الأيوباك, إلا في حالة الحاجة لوصف دقيق ومحدد لأحد المركبات فإنه يتم الرجوع لإسم الأيوباك. أو في حالة أن الإسم المقترح من الأيوباك يكون أسهل من الإسم التقليدي للمركب (فمثلا تسمية الأيوباك للكحول الإيثيلي هى الإثانول).
التصنيف
بإيجاز يتم تصنيف المواد العضوية طبقا لترتيب بنائها الجزيئي وبطريقة تواجد الذرات الأخرى بالنسبة لذرة الكربون الرئيسية, بينما يفترض أن ذرات الهيدروجين تشغل كل التكافؤات الفارغة لذرات الكربون, والتى مازالت باقية بعد الأخذ في الإعتبار التفريعات المختلفة, الذرات الأخرى, الروابط المتعددة.
الهيدروكربونات والمجموعات الفعالة
يبدأ التصنيف عادة بالهيدروكربونات: المركبات التى تحتوى على كربون وهيدروجين فقط. والتصنيفات المشتقة منها, شاهد بالأسفل. أما العناصر الأخرى التى تقدم نفسها في تشكيل ذري تسمى مجموعات فعالة والتى لها تأثير حاسم في الخواص الكيميائية والفيزيائية للمركب, وعلى هذا فإن المجموعات التى لها نفس التكون الذري يكون لها خواص متشابهة, والتى يمكن أن تكون الإختلاط مع الماء, الحمضية, القاعدية, النشاطية الكيميائية, المقاومة للتأكسد, أو بعض الخواص الاخرى. كما أن بعض المجموعات الفعالة قد تكون جذور حرة, مشابهة للموجودة في الكيمياء غير العضوية, وتعرف على أنها تشكل ذري ينتقل خلال التفاعل الكيميائي من مركب لأخر بدون أن تتغير.
وبعض عناصر المجموعات الفعالة (O, S, N, الهالوجينات) يمكن أن تكون بمفردها وإسم مجموعة لا يصلح لها, ولكن نظرا لتأثيرها الحاسم في تغيير خواص الهيدروكربونات التى تتواجد فيها, فإنه يتم تقسيمها ضمن المجموعات الفعالة, وتأثير المجموعات الفعالة على الخواص واضح للغاية في الصفات والتقسيم الناتجين بعد إستخدامها.
وبالنظر لأنواع الهيدروكربونات في الأسفل يمكن ملاحظة ان عديد إن لم يكن كل المجموعات الفعالة الموجودة في المركبات الأليفاتية توجد أيضا في المركبات الأروماتية والمركبات الأليفاتية الحلقية, إلا في حالة نزع الماء منها, والذى يؤدى لمجموعات فعالة غير متفاعلة.
ويجب التلميح هنا أن تسمية المركبات العضوية تقدم تقسيم كبير (إن لم يكن شامل) لعدد من التقسيمات الخاصة بالمركبات العضوية طبقا لوجود المجموعات الفعالة, بناء على توصيات IUPAC وأحيانا بناء على الإسم الشائع للمركبات. وتزداد الصعوبة في حالة وجود أكثر من مجموعة فعالة عند تقسيم المجموعات الفعالة في تحت-التقسيم.
كما يوجد أيضا تقسيم خاص بحالة السلسلة: وما إذا كانت مفتوحة وتختص بالمركبات الأليفاتية, أو مغلقة وهى المركبات الحلقية.
المركبات الأليفاتية
الهيدروكربونات الأليفاتية تنقسم إلى ثلاث مجموعات, السلاسل المتجانسة طبقا لحالة تشبعها: البارافينات (الألكانات) والتى لا يكون فيها أى روابط ثنائية أو ثلاثية, الأولفينات (الألكينات) والتى تحتوى على روابط ثنائية, والتى يمكن أن تكون أولفين أحادى يحتوى على رابطة ثنائية واحدة, أولفين ثنائي ويحتوى على رابطتين, أولفين متعدد ويحتوى على عدة روابط ثنائية. المجموعة الثالثة هى الألكايينات. كما توجد تقسيمات أخر للمركبات الأليفاتية إعتمادا على المجموعات الفعالة الموجودة بها.
كما أن المركبات الأليفاتية يمكن أن ينظر لها عن طريق إستقامة أو تفرع السلسلة المكونة للمركب, ودرجة التفرع أيضا لأن هذا يؤثر على خواصها, مثل رقم الأوكتان في صناعة البترول.
المركبات الأروماتية والحلقية الأليفاتية
يمكن للمركبات الحلقية أن تكون مشبعة أو غير مشبعة. ونظرا لقيمة الزاوية بين الروابط بين ذرات الكربون فإن الشكل الذى يحتوى على 6 ذرات كربون يعتبر أكثر الأشكال الحلقية ثباتا, ولكن ذلك لا يمنع وجود بعض الحلقات التى تحتوى على 5 ذرات كربون, وفيما عدا ذلك يعتبر نادر الحدوث. وتنقسم الهيدروكربونات الحلقية إلى حلقية أليفاتية, وأروماتية والتى يطلق عليها أيضا أرينية.
ومن المركبات الحلقية الأليفاتية التى لا تحتوى على روابط ثنائية الألكانات الحلقية (البارفينات الحلقية), بينما تحتوى الألكينات الحلقية (الأوليفينات الحلقية) على روابط ثنائية. وأصغر عضو في عائلة الألكانات الحلقية هو البروبان الحلقي. كما توجد مجموعة هامة ضمن الحلقات الأليفاتية هى مجموعة التربينات.
والشيء المختلف في الهيدروكربونات الأروماتية هو إحتوائها على روابط ثنائية متبادلة أو مترافقة. وأحد أبسط الأمثلة على ذلك هو حلقة البنزين وبناء البنزين تم إقتراحه بواسطة كوكل والذى كان أول من إفترض مبدأ عدم التمركز أو الرنين لتوضيح هذا البناء.
وتتغير صفات الهيدروكربونات الحلقية في حالة وجود مجموعات فعالة, ولكن في بعض الحالات يمكن أن تصنف بعض العناصر التى تكون مجموعات فعالة ضمن الحلقة نفسها. ويطلق على المركبات التى تحتوى على الكربون والهيدروجين فقط في تركيبها بالحلقات المتجانسة, بينما يطلق على التى تحتوى على عناصر أخرى حلقات غير متجانسة وتسمى الذرة المستبدلة مكان ذرة الكربون بذرة غير متجانسة.
عموما فإن الذرة الغير متجانسة تكون ذرة أكسجين, نيتروجين, كبريت, ولكن غالبا ما تكون نيتروجين, وتتكون الحلقات الغير متجانسة في الكائنات الحية من النيتروجين. ومن الأمثلة الموجودة للحلقات الغير متجانسة صبغة الأنيلين, ومعظم المركبات التى يتم مناقشتها في الكيمياء الحيوية مثل الألكالويد, ومركبات عديدة من الفيتامينات, الأحماض النووية وعديد من المربكات الطبية. ومن هذه المركبات البنائية البيرول, (خماسي الحلقة), الإندول (سداسي الحلقة).
البوليمرات
مقالة مفصلة: كيمياء بوليمرات
أحد الخواص الهامة للكربون في الكيمياء العضوية أنه يستطيع تكوين مركبات معينة, تستطيع الجزيئات المفردة لهذه المركبات ربط نفسها ببعض, وبالتالي تكوين سلسلة أو شبكة. وتسمى هذه العملية بلمرة وتسمى السلاسل أو الشبكات المتكونة بوليمرات, بينما يطلق على الجزئ المكون لها بالمونومر. وتوجد مجموعتان رئيسيتان لهذه المركبات: المجموعة التى يتم تصنيعها وتسمى البوليمرات الصناعية, والبوليمرات التى توجد بصورة طبيبعة وتسمى بوليمرات حيوية.
وبمجرد الحصول على أول بوليمر بطريقة صناعية: الباكالايت, إتجهت صناعة البوليمرات نحو النمو بصورة كبيرة. ومن البوليمرات العضوية الشائعة الإستخدام بولى إثيلين أو البوليثين, البولى بروبيلين, النايلون, التيفلون أو PTFE, البولى إستر, البولى ميثيل ميثا أكريلات (البلاستيك الشفاف), بولى ڤينيل كلوريد PVC.
وكل هذه الأنواع عامة ولكن يوجد لكل منها تفرعات كثيرة بخواص فيزيائية مختلفة لإستخدامات مختلفة. وبتغيير ظروف عملية البلمرة يتغير التركيب الكيميائي للبوليمر الناتج وذلك بحدوث تعديلات في طول السلسلة, أو التفرع, أوالترتيبية. وعند البدء بمونومر واحد فإن البوليمر الناتج يكون متجانس. ويمكن إستخدام أكثر من مونومر لإنتاج بوليمر مشترك كما يمكن التحكم في درجة إتحاد مكونات البوليمر ببعضها البعض. وتعتمد الخواص الفيزيائية مثل الصلابة, الكثافة, قوة الشد, مقاومة الإحتكاك, مقاومة الحرارة, اللون على التركيب النهائي.
المادة الوحيدة الأخرى التى يمكن أن ينتج منها بوليمرات هى السيليكون. وللسليكونات إختلافات رئيسية عن البوليمرات الناتجة من الكربون, حيث انه بخلاف الرابطة الأساسية في البوليمرات الكربونية كربون-كربون, ترتبط ذرات السيليكون ترتبط معا بطريقة غير مباشرة عن طريق روابط من الأكسجين.
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
الجزيئات الحيوية
Biomolecular chemistry is a major category within organic chemistry which is frequently studied by biochemists. Many complex multi-functional group molecules are important in living organisms. Some are long-chain biopolymers, and these include peptides, DNA, RNA and the polysaccharides such as starches in animals and celluloses in plants. The other main classes are amino acids (monomer building blocks of peptides and proteins), carbohydrates (which includes the polysaccharides), the nucleic acids (which include DNA and RNA as polymers), and the lipids. Besides, animal biochemistry contains many small molecule intermediates which assist in energy production through the Krebs cycle, and produces isoprene, the most common hydrocarbon in animals. Isoprenes in animals form the important steroid structural (cholesterol) and steroid hormone compounds; and in plants form terpenes, terpenoids, some alkaloids, and a class of hydrocarbons called biopolymer polyisoprenoids present in the latex of various species of plants, which is the basis for making rubber.
See also: peptide synthesis, oligonucleotide synthesis and carbohydrate synthesis.
جزيئات صغيرة
In pharmacology, an important group of organic compounds is small molecules, also referred to as 'small organic compounds'. In this context, a small molecule is a small organic compound that is biologically active but is not a polymer. In practice, small molecules have a molar mass less than approximately 1000 g/mol.
فولرينات
Fullerenes and carbon nanotubes, carbon compounds with spheroidal and tubular structures, have stimulated much research into the related field of materials science. The first fullerene was discovered in 1985 by Sir Harold W. Kroto of the United Kingdom and by Richard E. Smalley and Robert F. Curl, Jr., of the United States. Using a laser to vaporize graphite rods in an atmosphere of helium gas, these chemists and their assistants obtained cagelike molecules composed of 60 carbon atoms (C60) joined together by single and double bonds to form a hollow sphere with 12 pentagonal and 20 hexagonal faces—a design that resembles a football, or soccer ball. In 1996 the trio was awarded the Nobel Prize for their pioneering efforts. The C60 molecule was named buckminsterfullerene (or, more simply, the buckyball) after the American architect R. Buckminster Fuller, whose geodesic dome is constructed on the same structural principles.
أخرى
المركبات العضوية التى تحتوى على روابط بين الكربون والنيتروجين, الأكسجين, الهالوجينات ويتم تقسيمهما منفردة. وتوضع المركبات الأخرى في مجموعات رئيسية ضمن الكيمياء العضوية ويتم مناقشتها تحت عناوين مثل: كيمياء كبريت عضوي, كيمياء فلز عضوي, كيمياء فوسفور عضوي, كيمياء سيليكون عضوي
خواص المواد العضوية
يعود الفضل إلى كيكوليه A.Kekulé عام 1854 في بيان أن الاختلاف الرئيسي في البنية وفي الصفات والقدرات التفاعلية في مركبات الكربون تعود إلى صفات ذرة الكربون الفريدة التي تسمح بتشكيل عدد هائل من المركبات، ويعود ذلك إلى إمكانيـة ارتباط ذرات الكربون بعضها مع بعضها الآخر لتشكيل سلاسل تحتوي على آلاف الذرات أو حلقات مختلفة القياس، وهذا غير ممكن بالنسبة إلى ذرات العناصر الأخرى. ويمكن لهذه السلاسل أن تلتف أو تتفرع وترتبط بذرات أخرى مثل ذرات الهدروجين أساساً والهالوجينات والأكسجين والآزوت (النتروجين) والكبريت والفسفور وكثير غيرها. مثال ذلك الكلوروفيل والهيموغلوبين.
يعطي اختلاف ترتيب الذرات مركبات مختلفة، يتصف كل مركب منها بصفات كيمياوية وفيزيائية خاصة به؛ لذا ليس من المستغرب أن يبلغ عدد مركبات الكربون المعروفة أكثر من عشرة ملايين مركب، وأن يزداد هذا العدد إلى نحو نصف مليون مركب سنوياً.
إن الفكرة الأساسية عن البنية الكيمياوية هي فكرة فوهلر التي أتمها فانت هوف ولوبل عام 1874، وهما اللذان اهتما بتطوير فكرة التوزع الفراغي للذرات في جزيئات المركبات العضوية أي دراسة البنية الفراغية. ووفقاً لنظرية فانت هوف فإن التكافؤات الأربعة لذرة الكربون في الميتان موجهة نحو الرؤوس الأربعة لرباعي وجوه ،حيث تقع ذرة الكربون في مركزه وذرات الهدروجين في رؤوسه.
لذرة الكربون في الحالة الحرة الترتيب الإلكتروني الآتي: S1S2 2S2 2P2. يرتبط تكافؤ الكربون بإلكترونات الطبقة الثانية إذ ينتقل إلكترون من المدار (الفلك) S2S إلى المدار z2Pz الفارغ عند التفاعل مع ذرات أخرى، حيث يشترك الكربون بإلكتروناته الأربعة مع ذرات أخرى ليشكل أربع روابط مشتركة ذات طول معين، والمدارات الأربعة في الميتان من النمط SP3 ، تتشكل من مدار S وثلاثة مدارات P، قياس الزوايا بين هذه المدارات 109درجات. أما في المركبات الحاوية على روابط مزدوجة فتوجد المدارات الهجينة الثلاثة SP2 الناتجة من تهجين مدار S واثنين من المدارات P، قياس الزوايا بين هذه المدارات 120درجة. أما في المركبات التي تحتوي على روابط ثلاثية فيوجد مداران هجينان SP ناتجان من تهجين مدار S ومدار P، ويصنع المداران بينهما زاوية قدرها 180درجة.
وللروابط في المركبات العضوية شكلان: الرابطة σ، والرابطة π. تتشكل الأولى من المدارات الهجينة SP3 في المركبات العضوية الحاوية على روابط أحادية أو بسيطة. والرابطة الثانية تشكلها المدارات الهجينة SP2 في المركبات العضوية الحاوية على روابط مزدوجة، وتشكلها الأفلاك الهجينة SP في المركبات العضوية الحاوية على روابط ثلاثية.
تتشكل الرابطة π من تراكب overlap المدارات P غير الهجينة في الرابطة المزدوجة والثلاثية. تتألف الرابطة المزدوجة من رابطة (SP2- SP2) σ ورابطة ،(P- P) π وتتألف الرابطة الثلاثية من رابطة (SP - SP) σ ورابطتين (P- P) π،.
وهذا يسمح بوجود الأشكال البنائية الفريدة مثل السلاسل الطويلة والحلقات. والسبب لإستطاعة الكربون تكوين مثل التركيبات الفريدة والمركبات العديدة للكربون هو يمكن أن تكون روابط تساهمية ثابتة مع بعضها. وبعكس المواد الغير عضوية, فإن المركبات العضوية تذوب, تغلى, تتأصل, وتتحلل تحت 300 °C. وتميل المركبات العضوية المتعادلة لأن تكون ذوبانها أقل في الماء بالمقارنة بعديد من الأملاح الغير عضوية, فيما عدا بعض المركبات مثل المركبات الأيونية العضوية والكحولات ذات الوزن الجزيئي المنخفض, الأحماض الكاربوكسيلية حيث تتواجد رابطة هيدروجينية.
وتميل المركبات العضوية للذوبان في المذيبات العضوية والتى غالبا ما تكون مواد نقية مثل الإيثر أو الإيثانول أو المخاليط مثل المذيبات البارافينية مثل الإيثرات البترولية المختلفة, الروح البيضاء, أو مدى المخاليط الأروماتية النقية التى يتم الحصول عليها من تقطير البترول بالفصل الفيزيائي أو بالتحويل الكيمياء. الذوبانية في المذيبات المختلفة تعتمد على نوع المذيب وعلى المجموعة الفعالة في حالة وجودها. ويتم دراسة المحاليل بواسطة علم الكيمياء الفيزيائية. ومثل الأملاح الغير عضوية يمكن للمركبات العضوية أن تكون بللورات. الخواص الفريدة للكربون في المركبات العضوية راجعة لأن تكافؤه لا يجب أن يؤخذ عادة من العناصر الأخرى, وعندما لا يتم, فإنه ينتج عن ذلك حالة تسمى إصطلاحا |بعدم التشبع. وفى هذه الحالة نتحدث عن الرابطة ثنائية أو ثلاثية بين ذرتي كربون. ويسمى التبادل الذى يحدث بين الرابطة الأحادية والرابطة الثنائية في سلسلة بترافق الروابط المزدوجة. بينما يمثل البناء الأروماتي حالة خاصة والتى يحدث الترافق فيها في حلقة مقفولة.
توضيح البناء الجزيئي
المركبات العضوية تتكون من ذرات كربون, وهيدروجين, ومجموعات فعالة. للكربون تكافؤ رباعي, والهيدروجين أحادي, وغالبا ما تكون المجموعات الفعالة أحادية التكافؤ. ويمكن معرفة درجة التشبع من عدد ذرات الهيدروجين والكربون. ويمكن لمعظم ولكن ليس كل التركيبات أن تلاحظ وتقيم طبقا لقاعدة التكافؤ البسيطة والتى تنص على أنه يوجد رابطة لكل رقم تكافؤ. ومعرفة المعادلة الكيميائية للمركب العضوى ليست كافية نظرا لإمكانية وجود عديد من الأيزومرات. وغالبا ما تتواجد المركبات العضوية كمخاليط. ونظرا لأن عديد من المركبا ت العضوية لها نقط غليان منخفضة و\أو تذوب بسهولة في المذيبات العضوية فإنه توجد طرق عديدة لفص المخاليط لمكوناتها النقية وهذه إحدى خواص الكيمياء العضوية ومن هذه الطرق التقطير, التبللر, الكروماتوجرافي.
وهناك عدة طرق للإستدلال على بناء المركب العضوي, والطرق الآتية مرتبة أبجديا:
- علم تبللر: وهى أدق الطرق لتحديد هندسة الجزيء, وعموما, فإنه من الصعب الحصول على بللورات بحجم كافى وبجودة عالية للحصول على صورة نقية, ولذا فإنها لا تزال من طرق التحليل الثانوية.
- التحليل العنصري: طريقة هدمية تستخدم لتحديد التركيب العنصري للجزيء.
- المطياف تحت الأحمر: يستخدم غالبا لتحديد وجود (أو غياب) مجموعات فعالة معينة.
- قياس مطياف الكتلة: يستخدم لتحديد الوزن الجزيئي للمركب ومن سلوك الأجزاء الناتجة يمكن معرفة تركيبه.
- مقياس طيف الرنين النووي المغناطيسي (NMR) ويحدد الأنوية المختلفة في بيئتها الكيميائية.
- UV ويستخدم لتحديد درجة الترافق في النظام.
كما توجد طرق أخرى في الكيمياء التحليلية.
التفاعلات العضوية
التفاعلات العضوية هى تفاعلات كيميائية تتضمن مركبات عضوية. وبينما يجتاز الهيدروكربون النقي أنواع معينة من التفاعلات, فإن عديد من التفاعلات العضوية تتم بواسطة المجموعات الفعالة. والنظرية العامة لهذه التفاعلات تهتم بالتحليل الدقيق لخواص هذه المجموعات مثل الألفة الإلكترونية للذرات المؤثؤة, قوة الرابطة, الإعاقة الفراغية. وهذه المواضيع تحدد الثبات النسبي للوسيط النشط, والذى عادة ما يحدد مباشرة إتجاه التفاعل. ومثال عام لهذا التفاعل هو تفاعل الإستبدال والذى يكتب كالتالي:
- Nu− + C-X → C-Nu + −X
حيث تمثل X بعض المجموعات الفعالة و Nuهو محب للنواة.
وتوجد بعض الملاحظات الهامة لمثل هذا التفاعل. حيث لا يهم حدوثها بطريقة عفوية أم لا حيث انها تتم طبقا لطاقة جيبس الحرة للتفاعل. ويمكن تحديد الطاقة المنطلقة أو الممتصة في التفاعل طبقا للتغييرات الحادثة في الإنثالبى. كما توجد بعض الملاحظات الأخرى المتضمنة ما إذا كان هناك تفاعل جانبي يحدث أثناء التفاعل. وغالبا ما تنتج التفاعلات الجانبية نواتج غير مرغوب فيها والتى يمكن أن تكون إما سهلة أو صعبة الفصل عن النواتج الأصلية.
تحضير المركبات العضوية
تحضر مركبات الكربون في الوقت الحالي بالاصطناع الكيمياوي، على الرغم من سهولة عزلها من المصادر الحيوانية والنباتية. وتصنع المركبات العضوية من مواد لاعضوية مثل الكربونات والسيانيدات، وقد تصنع من مواد عضوية أخرى. يوجد مصدران رئيسان للمواد العضوية تؤخذ منهما المركبات العضوية البسيطة وهما النفط والفحم الحجري (كلاهما عضوي المنشأ تشكل منذ القديم من تفسخ النباتات والحيوانات)، إضافة إلى الغاز الطبيعي، وتُصنع من هذه الوحدات البسيطة الجزيئات الأكبر والأكثر تعقيداً. The synthesis proceeds by utilizing the reactivity of the functional groups in the molecule. For example, a carbonyl compound can be used as a nucleophile by converting it into an enolate, or as an electrophile; the combination of the two is called the aldol reaction. Designing practically useful syntheses always requires conducting the actual synthesis in the laboratory. The scientific practice of creating novel synthetic routes for complex molecules is called total synthesis.
Strategies to design a synthesis include retrosynthesis, popularized by E.J. Corey, which starts with the target molecule and splices it to pieces according to known reactions. The pieces, or the proposed precursors, receive the same treatment, until available and ideally inexpensive starting materials are reached. Then, the retrosynthesis is written in the opposite direction to give the synthesis. A "synthetic tree" can be constructed because each compound and also each precursor has multiple syntheses.
أهمية الكيمياء العضوية
للكيمياء العضوية أهمية كبيرة في التقانة الحديثة فهي كيمياء الأصبغة والأدوية والدهانات والورق والحبر والبلاستيك والمحروقات والمطاط والأغذية والألبسة.
وللكيمياء العضوية أهميتها بالنسبة إلى العلوم الحيوية والطبية فالمتعضيات الحية تتكون رئيسياً من مركبات عضوية إضافة إلى الماء، مثل الكولسترول والدسم والهرمونات والمبيدات الحشرية والإستيروئيدات وغيرها. من أهم صفات مركبات الكربون ظاهرةُ الإيزوميرية (التماكب) isomerism إذ يمكن للجزيئات التي فيها عدد الذرات نفسه أن تعطي صفاً من المركبات التي تختلف عن بعضها؛ لأن ذراتها يرتبط بعضها مع بعض بطرق مختلفة ويؤدي ذلك إلى مركبات مختلفة بالصفات الفيزيائية والكيمياوية ولها بنية جزيئية مختلفة، ويتعلق ذلك بتتابع الذرات أو تموضعها في الفراغ، في جزيئات هذه المركبات وبسبب ذلك يزداد عدد المركبات العضوية كثيراً.
يُعد النفط والفحم الحجري من أهم مصادر الطاقة في العالم، وقد تشــكلا في آلاف السنين، ويستهلك هذان المصدران خاصة النفط بكميات كبيرة لسد حاجات الطاقة المتزايدة باستمرار. ويستهلك اليوم قرابة10% من النفط المستهلك في الصناعات الكيمياوية ويحرق الباقي لتوليد الطاقة.
انظر أيضا
وصلات خارجية
| الكيمياء العضوية
]].- دورة تدريبية مفتوحة- الكيمياء العضوية
- جريدة الكيمياء العضوية
- الخطابات العضوية- جدول المحتويات
- سينليت
- التصنيع
- بوابة الكيماء العضوية- إكتشافات حديثة وتفاعلات
- موقع مناقشات الكيمياء العضوية الفوري
- الكتاب المرئي للكيمياء العضوية
- الكيمياء العضوية- وصلات عديدة
- عائلات الكيمياء العضوية ومجموعاتها الفعالة
- أدوات روجر فروست الكيميائية التعليمية- الكيمياء العضوية
- مساعدة حول الكيمياء العضوية
- قائمة بأهم الأعمال المنشورة في الكيمياء العضوية - من ويكيبيديا الإنجليزية.
المصادر
- ^ هيفاء العظمة. "الكيمياء العضوية". الموسوعة العربية. Retrieved 2012-09-01.
- ^ Torker, Sebastian; MüLler, Andre; Sigrist, Raphael; Chen, Peter (2010). "Tuning the Steric Properties of a Metathesis Catalyst for Copolymerization of Norbornene and Cyclooctene toward Complete Alternation". Organometallics. 29 (12): 2735–2751. doi:10.1021/om100185g.
- ويكيبيديا الإنجليزية.
مراجع للإستزادة
- بحرة، عظمة، مالو، الكيمياء العضوية (دمشق 1986).
- صلاح يحياوي، تاريخ الكيمياء (مؤسسة الكويت للتقدم العلمي، 1999).
- G.W. WHELAND, Advanced Organic Chemistry, 3rd ed. (Wiley, New York 1960).