افتح القائمة الرئيسية

تفاعل عضوي

التفاعلات العضوية هي مجرد تفاعلات كيميائية متفاعلاته و نواتجه عبارة عن مركبات عضوية. الكيمياء العضوية الأساسية تتضمن تفاعلات بسيطة مثل تفاعل الإضافة و تفاعل الحذف و تفاعل الاستبدال و التفاعلات الحلقانية pericyclic reaction و تفاعلات إعادة الترتيب و تفاعل أكسدة-إرجاع العضوي . أما في الاصطناع العضوي ، فتستخدم تفاعلات عضوية أعقد لتركيب مركبات عضوية معقدة لكنها من حيث المبدأ تعتمد على نفس مباديء التفاعلات البسيطة .

أقدم التفاعلات العضوية هو تفاعل الاحتراق للوقود العضوي و تفاعل تصبين saponification للدسم لصناعة الصوابين . أما الكيمياء العضوية الحديثة فبدأت من اصطناع فوهلر Wöhler synthesis في عام 1828 . و في تاريخ جوائز نوبل للكيمياء أعطيت الكثير من الجوائز لاكتشاف أنواع جديدة من التفاعلات مثل تفاعل غرينيارد Grignard reaction في 1912 ، تفاعل ديلز-ألدر في عام 1950 ، و تفاعل فيتيغ في 1979 و olefin metathesis في 2005 .

عادة ما تسمى التفاعلات العضوية نسبة لمكتشفيها و مخترعيها لذلك غالبا ما تحمل التفاعلات العضوية أسماء أشخاص و أحيانا تحمل أمساء المركبات التي تعمل عليها . أقدم التفاعلات التي تحمل أسماء علم هو إعادة ترتيب كلايسين عام 1912 و من أواخر التفاعلات التي أطلق اسم علم عليها تفاعل بينغل Bingel reaction عام 1993 . أحيانا يستبدا الاسم باختصار عندما يكون الاسم طويلا مثل : تفاعل كوري-هاوس-بوسنر-وايتسايدز اختصاره إرجاع سي بي إس CBS reduction ، التفاعلات التي تدخل في عمليات أو اجراءات معينة تدعى حسب هذه العلمية أو الناتج : تفاعل اين ene reaction أو تفاعل الألدول aldol reaction .

أحد الطرق الأخرى لمقاربة و تصنيف التفاعلات الكيميائية يتم حسب نوع الوسيط المستخدم organic reagent ، العديد من هذه الوسطاء هي مركبات لاعضوية و هي مطلوبة لإجراء التفاعلات بسرعة أو حتى لإجراءه بالشكل المطلوب حيث تتأثر التفاعلات الكيميائية بشدة بشروط التفاعل من : حرارة و ضغط و وسيط كيميائي ، فعن طريق تغيير الشروط قد نحصل على نواتج مختلفة كلية أو على نسب مغايرة تماما للمطلوب لأن هذه الشروط تتحكم بآلية سير التفاعل و تتحكم بسرعته و التوازنات الكيميائية .

الأنماط الأساسية للتفاعلات العضوية هي : عامل مؤكسد oxidizing agent مثل رباعي أكسيد الأسميوم و عامل مرجع reducing agent مثل هيدريد ألمنيوم الليثيوم و الأسس مثل ثنائي إيزوبروبيل الليثيوم و الحموض مثل حمص الكبريت .

العوامل التي تؤثر في التفاعلات الكيميائية مهمة جدا : و هي غالبا العوامل التي تؤثر في ثباتية المتفاعلات و النواتج reactants and products مثل الترافق conjugation ، ترافق فائق hyperconjugation و العطرية aromaticity و وجود و ثبات المتوسطات المتفاعلة reactive intermediate مثل الجذور الحرة أو الشرجبات الكربونية carbocation و الشرسبات الكربونية carbanion .

يمكن أن يتكون أي مركب عضوي من عدة متزامرات isomer . الاصطفائية هنا للتفاعل الكيميائي تنقسم إلى اصطفائية مكانية regioselectivity و اصطفائية ثنائية الفراغية أو اصطفائية دياستيريوية diastereoselectivity و اصطفائية الفعالية الضوئية enantioselectivity . الكيمياء الفراغية لتفاعلات التحلقن pericyclic reaction تتحكم بها قواعد وودورد-هوفمان Woodward-Hoffmann rules أما تفاعلات الحذف فتتحكم بها قاعدة زايتسيف Zaitsev's rule .


. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التفاعلات العضوية حسب الآلية

تفاعلات الإضافة تتضمن تفاعلات مثل الهلجنة halogenation و الهلجنة الهيدروجينية hydrohalogenation و الإماهة hydration . لكن التصنيف الرئيسي لهذه التفاعلات :

  1. تفاعل إضافة محب للالكترونات
  2. تفاعل إضافة محب للنواة
  3. تفاعل إضافة جذري

تفاعلات الحذف تضمن عمليات مثل نزع الماء dehydration و تتبع عدة آليات للحذف تدعى حذف1 و حذف2 (E1, E2) أو حذف E1cB هذا التصنيف يتبع ألية التفاعل reaction mechanism .

تفاعلات الاستبدال تقسم إلى :

  1. تفاعل استبدال محب للالكترونات Nucleophilic substitution

له آليتين استبدال محب للنواة من الرتبة الأولى SN1 و من الرتبة الثانية SN2 .

  1. استبدال محب للنواة عطري أو أروماتي .
  2. استبدال أسيل محب للنواة
  3. استبدال محب للالكترونات
  4. استبدال عطري محب للالكترونات
  5. استبدال جذري radical substitution

تفاعلات الأكجعة العضوية هي تفاعلات أكجعة للمركبات العضوية و هي شائعة جدا :

تفاعلات إعادة الترتيب يمكن تقسيمها إلى

  1. إعادة ترتيب-1,2 1,2-rearrangement
  2. تفاعلات تحلقن pericyclic reactions
  3. أوليفين ميتاثيسيس olefin metathesis

تفاعلات التكاثف Condensation reaction و فيه تخرج جزيئة صغيرة عادة ما تكون الماء عند اندماج مركبين عضويين معا في تفاعل كيميائي . التفاعل المعاكس لهذا يدعى الحلمهة hydrolysis و فيه يتم استنفاذ جزيئة ماء أثناء التفاعل . العديد م تفاعلات البلمرة تشتق من هذا النوع من التفاعلات العضوية حيث يمكن تقسيمهم إلى بلمرة إضافة addition .


انظر أيضا

روابط خارجية

الكلمات الدالة: