تفاعل الاستبدال
تفاعل الاستبدال Substitution reaction، (ويعرف أيضاً باسم تفاعل الإزاحة الوحيد)، هو تفاعل كيميائي يتم فيه استبدال مجموعة وظيفية بأخرى في مركب كيميائي.[1][2]
تمثل الهلجنة أحد الأمثلة الشائعة على تفاعلات الاستبدال. على سبيل المثال، عند كلورة الميثان يتعرض غاز الكلور إلى إشعاع، مما يؤدي إلى انفصام الرابطة Cl-Cl، ويتشكل الجذر الكيميائي .Cl، والذي يعد من النكليوفيلات القوية، والتي تكون قادرة على كسر الرابطة C-H التساهمية الضعيفة، وعلى استحواذ البروتون لتشكيل H-Cl، في حين يقوم جذر كلوري آخر بالارتباط مع .CH3 لتشكيل كلور الميثان.
|
|
| كلورة الميثان بواسطة الكلورين |
|---|
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
التصنيف
تعد تفاعلات الاستبدال من التفاعلات المهمة في الكيمياء العضوية، وهي تصنف بشكل أساسي إلى نوعين حسب الكاشف الكيميائي المستخدم إلى:
- تفاعلات استبدال محبة للإلكترون (إلكتروفيلية)
- تفاعلات استبدال محبة للنواة (نكليوفيلية)
كما يمكن أن تصنف تفاعلات الاستبدال حسب المركب الوسطي النشيط المتشكل أثناء التفاعل إن كان كربانيون أو كربكاتيون أو جذر كيميائي حر. كما يمكن التصنيف حسب الركيزة إلى تفاعلات استبدال أليفاتية أو عطرية.
تفاعل الاستبدال المحب للنواة
تفاعلات الإستبدال المحبة للنواة، هي نمط من التفاعلات الكيميائية يتم فيه استبدال نوكليوفيل أو محب نواة (وهو أي جزئ متبرع بالإلكترونات) مكان مجموعة وظيفية مرتحلة موجودة في الجزئ الأصلي.
مثال هذا التفاعل تفاعل الإماهة لجزيء بروميد الألكيل تحت شروط قلوية حيث تقوم زمرة الهيدروكسيل المحبة للنواة بالهجوم على المجموعة المرتحلة وهي البروم في هذه الحالة:
- R-Br + OH- → R-OH + Br-
يتم هذا التفاعل وفق آليتين تدعيان:
- ت.م.ن1 (SN1)
- ت.م.ن2 (SN2)
الآليات
الاستبدال المحب للإلكترون
|
|
| تفاعل الاستبدال المحب للإلكترون |
|---|
الاستبدال الأساسي
الاستبدال العضوي
المركبات المستبدلة
| المركب | الصيغة العامة | التركيب العام |
| بنزين | C6H6 |  |
| تولوين | C6H5-CH3 |  |
| o-Xylene | C6H4(-CH3)2 |  |
| Mesitylene | C6H3(-CH3)3 |  |
| فينول | C6H5-OH |  |
| Just a few substituted benzene compounds | ||
المصادر
- ^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
- ^ Imyanitov, Naum S. (1993). "Is This Reaction a Substitution, Oxidation-Reduction, or Transfer?". J. Chem. Educ. 70 (1): 14–16. Bibcode:1993JChEd..70...14I. doi:10.1021/ed070p14.