پروپين

پروپين يحول إلى هنا. للمركب الذي لا علاقة له ويسمى پروپولين، انظر گلوكومانـّان.

الپروپيلين Propylene, والذى يعرف أيضا الپروپين Propene طبقا لتسمية IUPAC، هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C₃H₆. هو ثاني أصغر عضو في مجموعة الألكينات الهيدروكربونية، ويمثل الإثين أصغرها. وفى درجة حرارة الغرفة، والضغط العادي، البروبيلين يكون في الحالة الغازية. وهو عديم اللون, قابل للإشتعال بسرعة, وله رائحة تشبه الثوم. وهو يتواجد في غاز الفحم ويمكن تصنيعه بواسطة تكسير البترول. كما أن الپروپيلين من أهم عناصر صناعة البتروكيماويات. والإستخدام الرئيسي للبروبيلين كمونومر، غالبا لصناعة البولي بروبيلين.

پروپين

الأسماء
اسم أيوپاك Propene
Identifiers
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image
ECHA InfoCard	100.003.693
رقم RTECS	UC6740000
UN number	1077 في غاز بترول مسال: 1075
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5021205
SMILES
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C3H6
كتلة مولية	42.08 گ/مول
المظهر	غاز لا لون له
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء	0.61 گ/م3 (? °س)
اللزوجة	8.34 µPa·s عند 16.7 °س
البنية
Dipole moment	0.366 د (غاز)
المخاطر
خطر رئيسي	قابل للاشتعال بسرعة, خانق
توصيف المخاطر	12
تحذيرات وقائية	9-16-33
NFPA 704 (معيـَّن النار)	4 1 1
نقطة الوميض	−108 °C
مركبات ذا علاقة
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
مراجع الجدول

يشكل الپروپيلين أساس صناعة الراتنجات البلاستيكية والپولي‌الپروپيلين المستخدم في صناعة تشكيلة واسعة من المنتجات الاستهلاكية، بما في ذلك رقائق التغليف، والتعبئة للحفاظ على الأطعمة طازجةً والأواني المنزلية واستخدامات صناديق التعبئة والشحن وأجزاء السيارات. كما يستخدم الپروپيلين في صناعة مادة الأكريلونترايل لتصنيع المنسوجات الأكريليكية وحمض الألكريليك المستخدم في إنتاج البوليمرات الماصة ذات الجودة العالية. كما يستخدم البروبيلين في انتاج أكسيد الپروپيلين لصناعة الپولي يوريثين الصلب والمرن، وهو مادة بلاستيكية متعددة الاستخدامات، منها صناعة الثلاجات وأجزاء السيارات والشراشف. ويعد الپروپيلين خام التغذية الأساس لصناعة الهكسانول الإثيلي والفينول والأسيتون.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 الخاصيات الفيزيائية

البروبيلين غاز عديم اللون، ينحل في الغول والإتير، قليل الانحلال في الماء، يغلي في الدرجة – 74.7ْ س وينصهر في الدرجة -581.2ْ س؛ الكثافة النسبية لسائله 0.5319 (20 بار/4ْ س)؛ والكثافة النسبية لبخاره في الدرجة 0ْ س (بالنسبة للهواء) 1.46؛ ونقطة وميضه -108ْ س، ودرجة حرارة اشتعاله الذاتي 497ْس؛ وهو منخفض السمية؛ ويتحول إلى سائل بسهولة ويسر، ويمكن تخزينه ونقله مضغوطاً (10 بارات في الدرجة العادية من الحرارة)، ويبدو عندئذ سائلاً صافياً مماثل فيزيائياً للبروبان.

 انتاج البروبيلين

يحصل على البروبلين صناعياً بكميات تجارية منتجاً مرافقاً للإتيلين في طريقة التكسير البخاري الذي هو تحلل حراري pyrolysis، أي تفكك الفحوم الهدروجينية بتأثير درجات الحرارة المرتفعة في الضغط النظامي وبحضور بخار الماء. ويعد الإيتان الناتج من تنقية الغاز الطبيعي، والمشتقات النفطية كالبنزين الخفيف، والنفتا أو البنزين الثقيل، وزيت الغاز أو الغازويل المواد الأولية للتكسير. وهناك مصدر آخر للبروبيلين هو غازات التكسير الوساطي، وهي طريقة من التصفية والتكرير مستعملة بالأخص في أمريكة لزيادة المردود بوقود عالي قرينة الأوكتان[ر] على حساب الأجزاء الثقيلة. وإن يكن من السهل نظرياً اصطناع البروبيلين بنزع الهدروجين من البروبان، فإن هذه الصناعة غير مجديَة بسبب ارتفاع ثمن البروبان المطلوب جداً وقوداً غير ملوِّث.

 استعمالات البروبيلين

يستفاد من فعالية البروبيلين في المصفاة نفسها في اصطناع الوقود إما ببلمرة Polymerization جزيئين من البروبِن لإعطاء الهِكْسِن hexene، أو بالأَلْكَلَة alkylation، فالبروبن وإيزو البنتان مثلاً يعطيان إيزو الأوكتان (2، 2، 4ـ ثلاثي متيل البنتان)، وهما إجراءان يسهمان في صنع بنزين الطائرات ذي قرينة الأوكتان العالية جداً للمحركات ذات المكبس (محركات الاحتراق الداخلي). تطورت الاستعمالات الكيماوية للبروبيلين بسرعة كبيرة إذ غدا المادة الأولية لصنع منتجات كثيرة كبيرة الاستهلاك، منها:

1 ـ إيزو البروبانول أو الغول البروبيلي (CH3)2CHOH [الغول البروبيلي الثانوي] وهو يستعمل حالاً أو مادة أولية كما في تحضير الأسـتون بنزع الهدروجين dehydrogenation وفي تحضير سيانهدرين الأستون الذي يعطي متا كريلات المتيل المادة التي تتبلمر إلى متعدد المتاكريلات. 2 ـ الأكريلونتريل CN-CH=CH2 وهو المنتج الأساسي في صناعة الألياف الأكريلية والنايلون وشتى اللدائن وضروب المطاط.

3 ـ متعدد البروبيلين (C3H6)n، وهو جزيء ضخم ذو سلسلة طويلة مستقيمة مؤلفة من عدة مئات من جزيئات البروبيلين المرتبط بعضها ببعض بروابط مزدوجة، وهو لدن صلب ومقاوم حتى الدرجة 140ْس، ويستعمل لصنع الألياف ومواد التغليف والأشياء المقولبة. بدأ إنتاجه التجاري في إيطالية عام 1956 ثم سرعان ما ارتفع استهلاكه ارتفاعاً شديداً جداً، وتجاوز استهلاكه العالمي 11 مليون طن في العقد الأخير من القرن العشرين.

4 ـ أكسيد البروبيلين الذي يستعمل خاصة في صنع متعددات الأورتان إسفنجاً اصطناعياً وأليافاً مرنة.

5 ـ الكومين C6H5 CH(CH3)2 cumene وهو منتج ألكلة البنزن بالبروبيلين، وهو المادة الأولية الرئيسة لإنتاج الفنول والأستون معاً. كما يستعمل البروبيلين في صنع الغليسرين الاصطناعي والهِبْتِن والراتنجات الفينيلية وأوكسو الكيمياويات.

 التعبئة والشحن

ينتج البروبيلين على ثلاث درجات من النقاء هي: 95%، 99%، ومنتجاً للبحث. ويعبأ في أسطوانات وصهاريج أو ينقل في خطوط أنابيب، أو في سفن صهريجية للمحيطات. ويجب عند شحنه في السكك الحديدية أو في الجو وضع لصائق على عبواته تحمل عبارة «غاز سريع الالتهاب»، ويمنع مرافقة مسافرين له.

 المصادر

• ويكيبيديا الإنجليزية.

 مراجع للإستزادة

• صلاح يحياوي، الكيمياء العضوية المفتوحة (منشورات جامعة دمشق 1968).
• Morrison & Boyd Organic Chemistry, 3rd Edition (Allyn & Bacon).