أسيتون

(تم التحويل من Acetone)

الأسيتون إنگليزية: Acetone (يعرف أيضاً بالبروبانون أو كيتون ثنائي الميثيل أو 2-بروبانون أو بيتا كيتو بروبانون) بالصيغة CH3COCH3 هو مركب كيميائي عضوي يتبع لعائلة الكيتونات ويعتبر أبسط ممثل لهذه العائلة. الأسيتون سائل عديم اللون قابل للإشتعال ودرجة إنصهاره −95.4 °C ودرجة غليانه 56.53 °C. يعتبر استخدامه كمزيل لطلاء الأظافر من أشهر الاستخدامات المنزلية. كما يستخدم الأسيتون في صناعة اللدائن ، الألياف ، الأدوية وكيماويات أخرى. يذوب الأسيتون في المياه والكحول والإيثر. ويعتبر الأسيتون مذيباً عضوياً هاماً.

أسيتون[1]
Full structural formula of acetone with dimensions
Skeletal formula of acetone
Ball-and-stick model of acetone
Space-filling model of acetone
Sample of acetone
الأسماء
اسم أيوپاك
Acetone[7]
اسم أيوپاك المفضل
Propan-2-one[8]
اسم أيوپاك النظامي
2-Propanone[9]
أسماء أخرى
  • Acetonum
  • Dimethyl ketone[2]
  • Dimethyl carbonyl
  • Ketone propane[3]
  • β-Ketopropane[2]
  • Propanone,[4] primary ketone[5]
  • 2-Propanone[2]
  • Pyroacetic spirit (archaic)[6]
Identifiers
رقم CAS
3D model (JSmol)
3DMet
مرجع بايلستاين 635680
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
رقم EC
  • 200-662-2
مرجع Gmelin 1466
KEGG
عناوين مواضيع طبية MeSH {{{value}}}
رقم RTECS
  • AL3150000
UNII
UN number 1090
InChI InChI={{{value}}}
SMILES
الخصائص
الصيغة الجزيئية C3H6O
كتلة مولية 58.07 g mol-1
المظهر Colourless liquid
الرائحة Pungent, irritating, floral, cucumber-like
الكثافة 0.7845 g/cm3 (25 °C)
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء Miscible
قابلية الذوبان Miscible in benzene, diethyl ether, methanol, chloroform, ethanol[10]
log P −0.16[11]
ضغط البخار
  • 9.39 kPa (0 °C)
  • 30.6 kPa (25 °C)
  • 374 kPa (100 °C)
  • 2.8 MPa (200 °C)[2]
الحموضة (pKa)
القابلية المغناطيسية −33.78·10−6 cm3/mol
معامل الانكسار (nD) 1.3588 (VD = 54.46)
اللزوجة 0.295 mPa·s (25 °C)[10]
البنية
هندسة
إحداثية
Trigonal planar at C2
الشكل الجزيئي Dihedral at C2
Dipole moment 2.91 D
الكيمياء الحرارية
الإنتالپية المعيارية
للتشكل
ΔfHo298
(−250.03)  (−248.77) kJ/mol
الانتالبية المعيارية
للاحتراق
ΔcHo298
−1.772 MJ/mol
Standard molar
entropy
So298
200.4 J/(mol·K)
سعة الحرارة النوعية، C 125.45 J/(mol·K)
المخاطر
خطر رئيسي Mildly toxic[14]
ن.م.ع. مخطط تصويري الرمز التصويري للهب في النظام المنسق عالمياً لتصنيف وعنونة الكيماويات (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
ن.م.ع. كلمة الاشارة DANGER
H225, H302, H319, H336, H373
P210, P235, P260, P305+P351+P338
NFPA 704 (معيـَّن النار)
Flammability code 3: سوائل ومواد صلبة يمكن اشتعالها تقريباً تحت ظروف أي درجة حرارة محيطة. نقطة الوميض بين 23 و 38 °س (73 و 100 °ف). مثل الگاسولينHealth code 1: التعرض سيتسبب في تهيجاً ولكن لا يترك سوى جروح طفيفة باقية. مثل زيت الترپنتينReactivity code 0: مستقر في العادة، حتى تحت ظروف التعرض للنار، ولا يتفاعل مع الماء. مثل النيتروجين السائلSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
3
1
0
نقطة الوميض −20 °م (−4 °ف; 253 ك)
465 °م (869 °ف; 738 ك)
حدود الانفجار 2.6–12.8%[15]
1185 mg/m3 (TWA), 2375 mg/m3 (STEL)
الجرعة أو التركيز القاتل (LD, LC):
  • 5800 mg/kg (rat, oral)
  • 3000 mg/kg (mouse, oral)
  • 5340 mg/kg (rabbit, oral)[16]
20,702 ppm (rat, 8 h)[16]
45,455 ppm (mouse, 1 h)[16]
حدود التعرض الصحية بالولايات المتحدة (NIOSH):
PEL (المسموح)
1000 ppm (2400 mg/m3)[3]
REL (الموصى به)
TWA 250 ppm (590 mg/m3)[3]
IDLH (خطر عاجل)
2500 ppm[3]
مركبات ذا علاقة
مركـّبات ذات علاقة
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
YesY verify (what is YesYX mark.svgN ?)
مراجع الجدول

وتفيد احدى الدرسات بأن الأسيتون خطر جداً ومسبب رئيسي للسرطان وغير صالح للإستخدام البشري بتاتا ويذكر انه تم منعه في بعض البلدان وسحبه من الأسواق[بحاجة لمصدر].

الأسيتون مادة كيميائية صناعية مهمة، تستعمل أساسًا في تحضير مركبات أخرى. تقوم المؤسسات الصناعية بتحضير الأسيتون بكميات تجارية من الكحول الآيسوبروبيلي مستعملة الصُّفْر والنحاس كمواد مساعدة. كما أن الذرة ومنتجات نشوية أخرى تُعَدُّ كذلك مصادر للأسيتون. وللحصول على الأسيتون، تُخمَّرُ هذه الموادّ بوضع بكتيريا خاصة عليها ثم يتم تقطيرها.

يتكون الأسيتون كذلك في جسم مريض السكر، ووجوده في البول إحدى دلالات المرض.

يذيب الأسيتون كثيرا من المواد، بما في ذلك الصمغ والنفط والراتينج والشحوم والسليلوز. وتستخدم الصناعة الأسيتون في الأصباغ ومزيلات الورنيش وبعض المزيلات ومواد الطلاء. وتحتوي مادة طلاء الأظافر والمادة المزيلة لها على نسبة وافرة من الأسيتون. وبسبب قدرته على إذابة السليلوز، فإنّ الأسيتون يلعب دورًا مهمًا في إنتاج أنواع معينة من مواد نسيج الرايون.

لا يمكن استخدام غاز الأسيتيلين بأمان في الصناعة دون وجود الأسيتون؛ فهذا الغاز كثيراً ما ينفجر من تلقاء نفسه، حين يتعرض للضغط. لكن يمكن تخزينه بأمانٍ في حاويات مليئة بالأسبستوس المغمور في الأسيتون. ويذيب الأسيتون الأسيتيلين تحت الضغط ويطلقه عند الحاجة حين تفتح الحاوية.

والأسيتون سائل شفاف لا لون له، قابل للاشتعال، وله رائحة أشبه برائحة الفاكهة. وهو المركب الأول من سلسلة المركبات العضوية المعروفة باسم الكيتونات. ويمتزج الأسيتون بسهولة بالماء، وصيغته الكيميائية هي: (Ch3CoCh3)، ويغلي في درجة حرارة 56,2 درجة مئوية.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

المصادر

  1. ^ The Merck Index, 15th Ed. (2013), p. 13, Acetone Monograph 65, O'Neil: The Royal Society of Chemistry.قالب:Subscription needed
  2. ^ أ ب ت ث قالب:Nist
  3. ^ أ ب ت ث NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0004
  4. ^ Klamt, Andreas (2005). COSMO-RS: From Quantum Chemistry to Fluid Phase Thermodynamics and Drug Design. Elsevier. pp. 92–94. ISBN 978-0-444-51994-8.
  5. ^ Ketones nomenclature: acetone
  6. ^ Myers, Richard L. (2007). The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide. Greenwood. pp. 4–6. ISBN 978-0-313-08057-9.
  7. ^ ChemSpider lists 'acetone' as a valid, expert-verified name for what would systematically be called 'propan-2-one'.
  8. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 723. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  9. ^ Acetone: IUPAC name
  10. ^ أ ب Properties of substance: acetone. chemister.ru.
  11. ^ "acetone". ChemSrc. Retrieved 2018-04-13.
  12. ^ Chiang, Yvonne; Kresge, A. Jerry; Tang, Yui S.; Wirz, Jakob (1984). "The pKa and keto-enol equilibrium constant of acetone in aqueous solution". Journal of the American Chemical Society. 106 (2): 460–462. doi:10.1021/ja00314a055.
  13. ^ Bordwell, Frederick G. (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Accounts of Chemical Research. 21 (12): 456–463. doi:10.1021/ar00156a004.
  14. ^ Acetone toxicity
  15. ^ "Working with modern hydrocarbon and oxygenated solvents: a guide to flammability". American Chemistry Council Solvents Industry Group. January 2008. p. 7. Archived from the original on 2009-06-01.
  16. ^ أ ب ت "Acetone". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).


وصلات خارجية

انظر أيضًا