افتح القائمة الرئيسية

ثنائي إيثيل الإيثر

(تم التحويل من Diethyl ether)
هذا المقال يتضمن أسماءً أعجمية تتطلب حروفاً إضافية (پ چ ژ گ ڤ ڠ).
لمطالعة نسخة مبسطة، بدون حروف إضافية

ثنائي إيثيل الإيثر، Diethyl ether، يعرف أيضاً بالإيثر الإيثيلي، هو مركب عضوي له الصيغة C2H5OC2H5، وهو ينتمي لمجموعة الإيثرات وهو أشهرها، لذلك يسمى أحياناً الإيثر . وهو عبارة عن سائل عديم اللون سريع الاشتعال له رائحة مميزة، كان يستخدم سابقاً كمخدر.

ثنائي إيثيل الإيثر
التركيبة الهيكلية
نموذج الكرة والعصا
Diethyl Ether Electron Rendering
الأسماء
اسم أيوپاك
Ethoxyethane
أسماء أخرى
Diethyl ether; Dether; Ethyl ether; Ethyl oxide; 3-Oxapentane; Ethoxyethane; Diethyl oxide; Solvent ether
تمييز
رقم CAS [60-29-7]
PubChem 3283
KEGG D01772
ChEBI 35702
رقم RTECS KI5775000
كود ATC N01AA01
SMILES
InChI InChI=1/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3
الخصائص
الصيغة الجزيئية C4H10O
كتلة مولية 74.12 g mol-1
المظهر سائل عديم اللون
الرائحة pungent, sweetish odor[1]
الكثافة 0.7134 g/cm3، سائل
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء 69 g/L (20 °C)
ضغط البخار 440 mmHg (20°C)[1]
معامل الانكسار (nD) 1.353 (20 °C)
اللزوجة 0.224 cP (25 °C)
البنية
Dipole moment 1.15 D (gas)
الكيمياء الحرارية
الإنتالپية المعيارية
للتشكل
ΔfHo298
-271.2 ± 1.9 kJ/mol
الانتالبية المعيارية
للاحتراق
ΔcHo298
-2732.1 ± 1.9 kJ/mol
Standard molar
entropy
So298
253.5 J/mol·K
سعة الحرارة النوعية، C 172.5 J/mol·K
المخاطر
خطر رئيسي Extremely Flammable, harmful to skin, decomposes to explosive peroxides in air and light[1]
توصيف المخاطر R12 R19 R20/22 R66 R67
تحذيرات وقائية S9 S16 قالب:S29 قالب:S33
NFPA 704 (معيـَّن النار)
Flammability code 4: سوف يتبخر بسرعة أو بالكامل تحت الضغط الجوي والحرارة العاديين، أو أنه بالفعل منتشر في الجو وجاهز للاشتعال. نقطة الوميض تحت 23 °س (73 °ف). مثل: پروپانHealth code 2: التعرض الشديد أو المتواصل ولكن ليس بمزمن قد يتسبب في عجز مؤقت أو جرح بُحتمل بقاؤه. مثل الكلوروفورمReactivity code 1: مستقر في العادة، ولكن قد يصبح غير مستقر عند درجات الحرارة والضغط المرتفعين. مثال: الكالسيومSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
4
2
1
نقطة الوميض −45 °م (−49 °ف; 228 ك)
160 °م (320 °ف; 433 ك)
حدود الانفجار 1.9-48.0% [2]
الجرعة أو التركيز القاتل (LD, LC):
73,000 ppm (rat, 2 hr)
6500 ppm (mouse, 1.65 hr)[3]
106,000 ppm (rabbit)
76,000 ppm (dog)[3]
حدود التعرض الصحية بالولايات المتحدة (NIOSH):
PEL (المسموح)
TWA 400 ppm (1200 mg/m3)[1]
REL (الموصى به)
No established REL[1]
IDLH (خطر عاجل)
1900 ppm[1]
مركبات ذا علاقة
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
YesY verify (what is YesYX mark.svgN ?)
مراجع الجدول

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

فهرست

الخواص

الفيزيائية والكيميائية

لثنائي إيثيل الإيثر تطايرية عالية جداً، وهو سريع الاشتعال. أبخرته أثقل من الهواء. عند تعرض الإيثر الإيثيلي لأكسجين الهواء فإنه يتشكل فوق أكاسيد عضوية لها خاصية متفجرة لتفاعليتها العالية. لذلك فإن الإيثر الإيثيلي يحفظ في أواني معتمة، لتجنب تحفيز التفكك بالفوتونات.

نظراً لخموله الكيميائي النسبي فإنه يستعمل كمحل في بعض التفاعلات الكيميائية مثل تفاعل غرينيار. يستخدم الإيثر الإيثيلي في الاستخلاص وذلك لضعف انحلاليته في الماء.

تسبب أبخرة ثنائي إيثل الايثر إثارة أولية يتبعها فعل مخدر, إذا كان له في بدايات العشرين تطبيقات طبية كمخدر ,إلا أن هذا الأمر لم يعد قي التطبيق , وذلك للاثآر الجانبية غير محببة ( قلق , إقياء ) , ولخطورة الانفجار المصاحبة لاستعماله.

الفيسيولوجية

تسبب أبخرة ثنائي إيثيل الإيثر إثارة أولية يتبعها فعل مخدر، لذا كان له في السابق تطبيقات طبية كمخدر، إلا أن هذا الأمر لم يعد قيد التطبيق، وذلك للآثار الجانبية غير المحببة (قلق، إقياء)، ولخطورة الانفجار المصاحبة لاستعماله.

وجد أن الإنزيم cytochrome P450 يساهم في عملية استقلاب ثنائي إيثيل الإيثر.[5]

في المقابل فإن ثنائي إيثيل الإيثر يثبط عمل إنزيم الكحول ديهيدروجيناز بالتالي يبطئ من استقلاب الإيثانول.[6] بالإضافة إلى أنه يثبط استقلاب العقاقير التي يتطلب عملها حدوث تنفس خلوي (استقلاب مؤكسد).[7]


التطبيقات

 
Panel from monument in Boston commemorating Morton's demonstration of ether's anesthetic use.
  • يستعمل بشكل واسع كمحل في الكيمياء العضوية، وكذلك في عمليات الاستخلاص.
  • يمزج الإيثر الإيثيلي مع بعض أنواع الوقود وذلك بسبب انخفاض درجة حرارة الاشتعال الذاتي والتطايرية العالية. للإيثر الإيثيلي رقم سيتان عال نسبيا 85 - 96.
  • يستخدم أيضا مع حمض الهيدروكلوريك المركز والفلوروجليسينول للكشف عن التزنخ في الزيوت


الأيض

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التحضير

يحضر ثنائي إيثيل الإيثر من تفاعل مزيج من الإيثانول وحمض الكبريتيك بنسبة 5:9، حيث يضاف الكحول بشكل تدريجي إلى الحمض، تتبعه عمليه تقطير عند 140°س. نتيجة تفاعل التكاثف ينتج ثنائي إيثيل الإيثر كناتج رئيسي، ويبقى كبريتات ثنائي الإيثيل كناتج ثانوي سام.


السلامة والاستقرار

المصادر

  1. ^ أ ب ت ث ج ح NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0277
  2. ^ Carl L. Yaws, Chemical Properties Handbook, McGraw-Hill, New York, 1999, page 567
  3. ^ أ ب قالب:IDLH
  4. ^ أ ب "Ethyl Ether MSDS". J.T. Baker. Retrieved 2010-06-24.
  5. ^ 109. Aspergillus flavus mutant strain 241, blocked in aflatoxin biosynthesis, does not accumulate aflR transcript. Matthew P. Brown and Gary A. Payne, North Carolina State University, Raleigh, NC 27695
  6. ^ P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland (1987). "Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase". Alcoholism: Clinical and Experimental Research. 11 (2): 163–166. doi:10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x.
  7. ^ Larry K. Keefer, William A. Garland, Neil F. Oldfield, James E. Swagzdis, and Bruce A. Mico (1985). "Inhibition of N-Nitrosodimethylamine Metabolism in Rats by Ether Anesthesia" (PDF). Cancer Research. 45: 5457–60.CS1 maint: multiple names: authors list (link)

وصلات خارجية

الكلمات الدالة: