الپيرين، هو هيدروكربون عطري متعدد الحلقات يتألف من أربع حلقات بنزين مندمجة، مما يخلق [[نظام عطري مستوي. التركيبة الكيميائية للپيرين هي C 16H 10. يتكون الپيرين أثناء عملية الاحتراق غير مكتمل للمركبات العضوية.

الپيرين
Pyrene
تركيب الپيرين.
نموذج العصا والكرة لجزيء الپيرين.
الأسماء
اسم أيوپاك المفضل
Pyrene
أسماء أخرى
Benzo[def]phenanthrene
Identifiers
رقم CAS
3D model (JSmol)
مرجع بايلستاين 1307225
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
مرجع Gmelin 84203
KEGG
رقم RTECS
  • UR2450000
InChI InChI={{{value}}}
SMILES
الخصائص
الصيغة الجزيئية C16H10
كتلة مولية 202.25 گ/مول
المظهر مادة صلبة عديمة اللون

(غالباً ما توجد شوائب صفراء بمستوديات ضئيلة في العديد من العينات).

الكثافة 1.271 گ/مول
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء 0.135 مگ/ل
القابلية المغناطيسية -147.9·10−6 سم3/مول
المخاطر
خطر رئيسي irritant
توصيف المخاطر 36/37/38-45-53
تحذيرات وقائية 24/25-26-36
NFPA 704 (معيـَّن النار)
Flammability code 1: لابد أن يكون ساخناً مسبقاً قبل أن يحدث اشتعال. نقطة الوميض فوق 93 °س (200 °ف). مثل زيت الكانولاHealth code 2: التعرض الشديد أو المتواصل ولكن ليس بمزمن قد يتسبب في عجز مؤقت أو جرح بُحتمل بقاؤه. مثل الكلوروفورمReactivity code 0: مستقر في العادة، حتى تحت ظروف التعرض للنار، ولا يتفاعل مع الماء. مثل النيتروجين السائلSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
نقطة الوميض non-flammable
مركبات ذا علاقة
PAHs ذات العلاقة
بنزوپيرين
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
YesY verify (what is YesYX mark.svgN ?)
مراجع الجدول

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التواجد والتفاعل

يوجد البرين طبيعياً في قطران الفحم، حيث يشكل حوالي 2% وزناً من التركيب. كما ينتج المركب عند عملية الاحتراق غير الكامل للمواد العضوية، فعلى سبيل المثال، تنتج السيارات حوالي 1 ميكروغرام من المركب في كل كيلومتر.[1]

هناك ارتباط بين نسبة الكربون في الكون وبين الهيدروكربونات العطرية متعددة الحلقات، حيث أن أكثر من 20% من الكربون في الكون مترافق ومرتبط في مركبات PAHs، ومنها البيرين.[2]


الخصائص

يوجد المركب على شكل بلورات بيضاء/عديمة اللون، ذات انحلالية ضعيفة جداً في الماء.

يخضع الپيرين للعديد من التفاعلات الكيميائية، منها تفاعل الأكسدة بالكرومات للحصول على مركب پيرينفثانون ونفثالين 8،5،4،1-رباعي حمض الكربوكسيل. كما يمكن إجراء سلسلة من تفاعلات الهلجنة،[3] والهدرجة والنترتة، بالإضافة إلى تفاعل ديلز-ألدر.[1]


التطبيقات

STM image of self-assembled Br4Py molecules on Au(111) surface (top) and its model (bottom; pink spheres are Br atoms).[4]

يستخدم مركب البيرين ومشتقاته في تحضير الأصبغة. كما يستخدم كمركب معياري في مطيافية الفلورية.


السلامة

 
Diagram showing the numbering and ring fusion locations of pyrene according to IUPAC nomenclature of organic chemistry.

بالرغم من عدم problematic مثل البنزوپيرين، إلا أن الدراسات الحيوانية قد أظهرت أن الپيرين مادة سامة على الكلى والكبد.[بحاجة لمصدر]



انظر أيضاً

المصادر

  1. ^ أ ب Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.
  2. ^ Hoover, Rachel (February 21, 2014). "Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That". ناسا. Retrieved February 22, 2014.
  3. ^ Gumprecht, W. H. (1968) "3-Bromopyrene" Org. Synth., vol. 48, p. 30. doi:10.15227/orgsyn.048.0030
  4. ^ Pham, Tuan Anh; Song, Fei; Nguyen, Manh-Thuong; Stöhr, Meike (2014). "Self-assembly of pyrene derivatives on Au(111): Substituent effects on intermolecular interactions". Chem. Commun. 50 (91): 14089. doi:10.1039/C4CC02753A.

قراءات إضافية

  • Birks, J. B. (1969). Photophysics of Aromatic Molecules. London: Wiley.
  • Valeur, B. (2002). Molecular Fluorescence: Principles and Applications. New York: Wiley-VCH.
  • Birks, J.B. (1975). Eximers. london: Reports on Progress in Physics.
  • Fetzer, J. C. (2000). The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley.
الكلمات الدالة: