إثيلين غلايكول
إثيلين گلايكول Ethylene glycol (تسمية أيوپاك: إيثان-1,2-ديول)، هو مركب عضوي صيغته الكيميائية هي (CH2OH)2. يستخدم بصفة أساسية لغرضين، الأول كمادة خام في تصنيع الألياف الاصطناعية والثاني كمانع تجمد. وهو عبارة عن سائل عديم الرائحة، عديم اللون، ذو مذاق حلو. الإثيلين گلايكول مادة متوسطة السمية.[3]
| |||
| |||
| |||
| الأسماء | |||
|---|---|---|---|
| اسم أيوپاك المفضل
إيثان-1,2-ديول | |||
| أسماء أخرى
إيثيلين گلايكول
1,2-إيثانديول كحول الإثيلين Hypodicarbonous acid Monoethylene glycol 1,2-Dihydroxyethane | |||
| Identifiers | |||
| رقم CAS | |||
3D model (JSmol)
|
|||
| 3DMet | |||
| اختصارات | MEG | ||
| مرجع بايلستاين | 505945 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.159 
| ||
| رقم EC |
| ||
| مرجع Gmelin | 943 | ||
| KEGG | |||
| عناوين مواضيع طبية MeSH | |||
PubChem CID
|
|||
| رقم RTECS |
| ||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| InChI | InChI={{{value}}} | ||
| SMILES | |||
| الخصائص | |||
| الصيغة الجزيئية | C2H6O2 | ||
| كتلة مولية | 62.06 g mol-1 | ||
| المظهر | سائل صافي، بدون رائحة | ||
| الرائحة | عديم الرائحة[1] | ||
| الكثافة | 1.1132 گ/سم3 | ||
| نقطة الانصهار | |||
| نقطة الغليان | |||
| قابلية الذوبان في الماء | قابل للامتزاج | ||
| قابلية الذوبان | يذوب في معظم المذيبات العضوية | ||
| ضغط البخار | 0.06 mmHg (20 °س)[1] | ||
| اللزوجة | 1.61×10−2 Pa·s[2] | ||
| المخاطر | |||
| خطر رئيسي | ضار | ||
| صفحة بيانات السلامة | External MSDS | ||
تبويب الاتحاد الاوروپي (DSD)
|
ضار (Xn) | ||
| توصيف المخاطر | R22 R36 | ||
| تحذيرات وقائية | S26 S36 S37 S39 S45 S53 | ||
| NFPA 704 (معيـَّن النار) | |||
| نقطة الوميض | 111 °C (232 °F; 384 K) closed cup | ||
| 410 °C (770 °F; 683 K) | |||
| حدود الانفجار | 3.2–15.2%[1] | ||
| حدود التعرض الصحية بالولايات المتحدة (NIOSH): | |||
PEL (المسموح)
|
None[1] | ||
REL (الموصى به)
|
None established[1] | ||
IDLH (خطر عاجل)
|
None[1] | ||
| مركبات ذا علاقة | |||
diols ذات العلاقة
|
پروپيلين گلايكول ثنائي إثيلين گلايكول ثلاثي إثيلين گلايكول متعدد إثيلين گلايكول | ||
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa). | |||
 verify (what is  ?)
| |||
| مراجع الجدول | |||
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
الإنتاج
المسارات الصناعية
يُنتج الإثيلين گلايكول من الإثيلين (الإيثان)، عن طريق أكسيد الإثيلين الوسيط. يتفاعل أكسيد الإثيلين مع الماء لإنتاج الإثيلين گلايكول حسب المعادلة الكيميائية التالية:
- C2H4O + H2O → HO–CH2CH2–OH
المسارات الحيوية
يمتلك يسروع عث الشمع الكبير Galleria mellonella جرثومة معنية لديها القدرة على تحليل الپولي‌إثيلين إلى إثيلين گلايكول.[4][5][6]
المسارات التاريخية
حسب معظم المصادر، الكيميائي الفرنسي شارل أدولف ورتز (1817–1884) كان أول من حضر الإثيلين گلايكول عام 1856.[7] وكان أول من قام بمعالجة "يوديد الإثيلين" (C2H4I2) بخلات الفضة ومن ثم هدرجة الناتج "ثنائي خلات الإثيلين" باستخدام ثاني أكسيد الپوتاسيوم. أطلق ورتز على مركبه الجديد اسم "الگلايكول" لأنه يتشارك الصفات مع كلاً من الإيثانول (بمجموعة هيدروكسيل واحدة) والگلسرين (بثلاث مجموعات هيدروكسيل).[8] عام 1859، قام ورتز بتحضير إثيلين گليكول عن طريق هدرجة أكسيد الإثيلين.[9] ويبدو أن أول تصنيع أو تطبيق تجاري للگلايكول قبل الحرب العالمية الأولى، كان عندما تم تخليقه من ثاني كلوريد الإثيلين في ألمانيا وأُستخدم كبديل للگلايسرول في صناعة المتفجرات.
في الولايات المتحدة، كان الإنتاج الشبه تجاري لإثيلين الگلايكول عن طريق كلوروهيدرين الإثيلين والذي بدأ عام 1917. أُفتتح أول مصنع تجاري واسع النطاق لإنتاج الگلايكول عام 1925 في ساوث شارلستون، غرب ڤرجنيا، بواسطة شركة كربيد وكربون للكيماويات (حالياً مؤسسة يونيون كربيد). بحلول عام 1929، كان الإثيلين گلايكول يستخدم من قبل معظم مصانع الديناميت. عام 1937 بدأت كربيد بإفتتاح أول مصنع يعتمد على عملية لفوردت لأكسدة الإثيلين في مرحلة التبخر إلى أكسيد الإثيلين. احتفظت كربيد باحتكار عملية الأكسدة المباشرة حتى 1953، عندما أصبحت عملية التصميم العلمية تجارياً وُطرح ترخيصها.
الاستخدامات
يستخدم الإثيلين گلايكول بشكل أساسي في مركبات مضادات التجمد (50%) وكمادة خام في تصنيع الپوليسترات مثل ترفثالات الپولي‌إثيلين (PET) (40%).[3]
سابق للپوليمرات
In the plastic industry, ethylene glycol is an important precursor to polyester fibers and resins. Polyethylene terephthalate, used to make plastic bottles for soft drinks, is prepared from ethylene glycol.
استخدامات أخرى
عامل مجفف
Ethylene glycol is used in the natural gas industry to remove water vapor from natural gas before further processing, in much the same manner as triethylene glycol (TEG).
مانع للتميـُه
Because of its high boiling point and affinity for water, ethylene glycol is a useful desiccant. Ethylene glycol is widely used to inhibit the formation of natural gas clathrates (hydrates) in long multiphase pipelines that convey natural gas from remote gas fields to a gas processing facility. Ethylene glycol can be recovered from the natural gas and reused as an inhibitor after purification treatment that removes water and inorganic salts.
التفاعلات الكيميائية
يُستخدم الإثيلين گلايكول كمجموعة حماية لمجموعات الكربونيل في التخليق العضوي. معالجة كيتون أو ألدهايد بإثيلين گلايكول في وجود محفز حامضي (مثل p-toluenesulfonic acid; BF3•Et2O) gives the corresponding a 1,3-dioxolane، الذي هو مقاوم للقواعد ومحبات النوى الأخرى. The 1,3-dioxolane protecting group can thereafter be removed by further acid hydrolysis.[10] In this example, isophorone was protected using ethylene glycol with p-toluenesulfonic acid in moderate yield. Water was removed by azeotropic distillation to shift the equilibrium to the right.[11]
السمية
الإثيلين گلايكول هو مادة سمية متوسطة، بجرعة فموية LDLo = 786 مگ/كگfor humans.[12] يعود الخطر الأكبر لهذه المادة كونها ذات مذاق حلو، مما يجعلها جذابة للأطفال والحيوانات. أثناء عملية الهضم، يتأكسد الإثيلين گلايكول إلى حمض الگلايكول، والذي بدوره، يتأكسد إلى حمض الأكساليك، والذي يعتبر مادة سامة. أول التأثيرات السمية للمادة تصيب الجهاز العصبي المركزي، ثم القلب، وفي النهاية الكليتين. ابتلاع كميات كبيرة من هذه المادة قد يؤدي في حالة عدم العلاج إلى الوفاة.[13] Several deaths are recorded annually in the U.S. alone.[14]
علاج التسمم بالإثيلين گلايكول
في الساعتين الأولتين من التعاطي يمكن غسل المعدة للتخلص من الكميات المتعاطاة من الگلايكولات. ويعتمد العلاج أساساً على إعطاء المريض كميات كبيرة من محلول بيكربونات الصوديوم مع متابعة التوازن الحمضي القاعدي للدم بالمختبر. ويفيد الديال الدموي (hemodialysis) في التخلص الفعال من الجليكولات بالدم وخاصة إذا كانت الأعراض شديدة ومستوى الدم أكثر من 50 مج% (في حالة الإيثيلين گلايكول).
وتستغل خاصية التثبيط التنافسي للإيثانول على استقلاب الإيثيلين گلايكول في تأخير استقلاب الأخير، حيث يُعطى الإيثانول بالوريد (بجرعة قدرها 7,6-10 مل/كجم في 5% جلوكوز وعلى مدى 30 دقيقة كجرعة أولية، ثم تُتبع بجرعة 1,39 مل/كجم/ساعة)، أو يعطى الإيثانول 40% بالفم (بجرعة 1,5- 2 مل/كجم في عصير برتقال وعلى مدى 30 دقيقة كجرعة أولية، ثم تُتبع بجرعة 0,29 مل/كجم/ساعة)، وتزداد هذه الجرعات في حالة إعطاء الإيثانول بمصاحبة الديال، ويستمر إعطاء الإيثانول لمدة لا تقل عن 3 أيام في حالة عدم إعطائه مع الديال ولمدة لا تقل عن يوم واحد عند إعطائه مع الديال، وبغرض أن لا يزيد مستوى الإيثانول في الدم عن 100 مجم%. كما يمكن العلاج باستخدام (4-methyl pyrazole) الذي يساعد على تثبيط إنزيم نازع هيدروجين الكحول فيمنع تكوين حمضي الأوكساليك والفورميك. كذلك يفضل استخدام الثيامين والبيريدوكسين اللذين يساعدان على تحويل حمض الجليوكساليك (وهو أحد نواتج استقلاب الإيثيلين جليكول) إلى نواتج غير سامة. هذا بالإضافة إلى العلاج الدعمي حسب احتياجات المريض
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
في البيئة
الهوامش
المصادر
- ^ أ ب ت ث ج ح NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0272
- ^ Elert, Glenn. "Viscosity". The Physics Hypertextbook. Retrieved 2007-10-02.
- ^ أ ب خطأ استشهاد: وسم
<ref>غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماةUllmanns - ^ Yang, Jun; Yang, Yu; Wu, Wei-Min; Zhao, Jiao; Jiang, Lei (2014-12-02). "Evidence of polyethylene biodegradation by bacterial strains from the guts of plastic-eating waxworms". Environmental Science & Technology. 48 (23): 13776–13784. doi:10.1021/es504038a. ISSN 1520-5851. PMID 25384056.
- ^ Bombelli, Paolo; Howe, Christopher J.; Bertocchini, Federica (2017-04-24). "Polyethylene bio-degradation by caterpillars of the wax moth Galleria mellonella". Current Biology (in English). 27 (8): R292–R293. doi:10.1016/j.cub.2017.02.060. ISSN 0960-9822.
{{cite journal}}: CS1 maint: unrecognized language (link) - ^ Khan, Amina (April 24, 2017). "Stubborn plastic may have finally met its match: the hungry wax worm". Los Angeles Times. Retrieved April 25, 2017.
- ^ Adolphe Wurtz (1856). "Sur le glycol ou alcool diatomique". Comptes rendus. 43: 199–204.
{{cite journal}}: Unknown parameter|trans_title=ignored (|trans-title=suggested) (help) - ^ Wurtz (1856), page 200: "… je propose de le nommer glycol, parce qu'il se rapproche à la fois, par ses propriétés, de l'alcool proprement dit et de la glycérin, entre lesquels il se trouve placé." ( … I propose to call it glycol because, by its properties, it is simultaneously close to [ethyl] alcohol properly called and glycerin, between which it is placed.)
- ^ Ad. Wurtz (1859) "Synthèse du glycol avec l'oxyde d'éthylène et l'eau" (Synthesis of glycol from ethylene oxide and water), Comptes rendus, 49 : 813–815.
- ^ Theodora W. Greene; Peter G. M. Wuts (1999). Protective Groups in Organic Synthesis (Third ed.). John Wiley & Sons. pp. 312–322. ISBN 0-471-16019-9.
- ^ J. H. Babler; N. C. Malek; M. J. Coghlan (1978). "Selective hydrolysis of α,β- and β,γ-unsaturated ketals: method for deconjugation of β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones". J. Org. Chem. 43 (9): 1821–1823. doi:10.1021/jo00403a047.
- ^ Safety Officer in Physical Chemistry (November 23, 2009). "Safety (MSDS) data for ethylene glycol". Oxford University. Retrieved December 30, 2009.
- ^ Ethylene glycol. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Database. August 22, 2008. Retrieved December 31, 2008.
- ^ Ethylene Glycol Toxicity at eMedicine
وصلات خارجية
- WebBook page for C2H6O2
- ATSDR - Case Studies in Environmental Medicine: Ethylene Glycol and Propylene Glycol Toxicity
- CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- Medical information
- Hairong Yue; Yujun Zhao; Xinbin Ma; Jinlong Gong (2012). "Ethylene glycol: properties, synthesis, and applications". Chemical Society Reviews. 41 (11): 4218–4244. doi:10.1039/C2CS15359A.