حمض الساليسيليك

حمض السالسيليك
Salicylic acid
الأسماء
	اسم أيوپاك المفضل 2-Hydroxybenzoic acid
Identifiers
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:16914 ;
ChEMBL	ChEMBL424 ;
ChemSpider	331 ;
DrugBank	DB00936 ;
ECHA InfoCard	100.000.648
رقم EC	200-712-3;
IUPHAR/BPS	4306;
KEGG	D00097 ;
PubChem CID	338;
رقم RTECS	VO0525000;
UNII	O414PZ4LPZ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7026368 ;
InChI	InChI={{{value}}}
SMILES
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C7H6O3
كتلة مولية	138.1 g mol-1
المظهر	Colorless to white crystals
الرائحة	Odorless
الكثافة	1.443 g/cm3 (20 °C)
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
حالات; التسامي	Sublimes at 76 °C
قابلية الذوبان في الماء	1.24 g/L (0 °C); 2.48 g/L (25 °C); 4.14 g/L (40 °C); 17.41 g/L (75 °C); 77.79 g/L (100 °C);
قابلية الذوبان	يذوب في الإيثر، CCl4، البنزين، پروپانول، الأسيتون، الإيثانول، oil of turpentine، التولوين
قابلية الذوبان في البنزين	0.46 g/100 g (11.7 °C); 0.775 g/100 g (25 °C); 0.991 g/100 g (30.5 °C); 2.38 g/100 g (49.4 °C); 4.4 g/100 g (64.2 °C);
قابلية الذوبان في chloroform	2.22 g/100 mL (25 °C); 2.31 g/100 mL (30.5 °C);
قابلية الذوبان في methanol	40.67 g/100 g (−3 °C); 62.48 g/100 g (21 °C);
قابلية الذوبان في olive oil	2.43 g/100 g (23 °C)
قابلية الذوبان في acetone	39.6 g/100 g (23 °C)
log P	2.26
ضغط البخار	10.93 mPa
الحموضة (pKa)	1 = 2.97 (25 °C); 2 = 13.82 (20 °C);
λmax	210 nm, 234 nm, 303 nm (4 mg % in ethanol)
القابلية المغناطيسية	−72.23·10−6 cm3/mol
معامل الانكسار (nD)	1.565 (20 °C)
الكيمياء الحرارية
الإنتالپية المعيارية; للتشكل ΔfHo298	−589.9 kJ/mol
الانتالبية المعيارية; للاحتراق ΔcHo298	3.025 MJ/mol
المخاطر
صفحة بيانات السلامة	MSDS
ن.م.ع. مخطط تصويري
ن.م.ع. كلمة الاشارة	Danger
ن.م.ع. عبارات المخاطر	H302, H318
ن.م.ع. العبارات الاحتياطية	P280, P305+P351+P338
مخاطر العين	Severe irritation
مخاطر الجلد	Mild irritation
NFPA 704 (معيـَّن النار)	1 2 0
نقطة الوميض	157 °C (315 °F; 430 K) ; closed cup
درجة حرارة; الاشتعال الذاتي	540 °C (1,004 °F; 813 K)
	الجرعة أو التركيز القاتل (LD, LC):
LD50 (الجرعة الوسطى)	480 mg/kg (mice, oral)
مركبات ذا علاقة
مركـّبات ذات علاقة	ساليسيلات الميثيل،; حمض البنزويك،; الفينول، الأسپرين،; 4-Hydroxybenzoic acid،; ساليسيلات المغنسيوم،; ساليسيلات الكولين،; Bismuth subsalicylate,; Sulfosalicylic acid
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	verify (what is ?)
	مراجع الجدول

الحمض الصفصافي أو حمض الصفصاف أو حمض ساليسيليك Salicylic acid، هو حمض كربوكسيلي أروماتي عديم اللون يستخلص طبيعيا من بعض النباتات كالصفصاف الأبيض وإكليلية المروج ويمكن صنعه كذلك في المختبر ويستخدم في مجال الصيدلة كدواء لصداع الرأس ومسكن للآلام ومضاد للالتهابات ومخفض لدرجة الحرارة ومفيد في محاربة حب الشباب هو المركب الرئيسي لعدة أدوية معروفة خاصة الأسبيرين.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التركيب الكيميائي

حمض الصفصاف والصيغة C6H4 (OH) COOH، حيث هو مجموعة OH أورثو إلى مجموعة الكربوكسيل. ومن المعروف أيضا باسم 2 - hydroxybenzenecarboxylic الحمضية. وهو قابل للذوبان في الماء ضعيف (0.2 مل g/100 H2O عند 20 درجة مئوية). [2] يمكن أن تكون على استعداد الأسبرين (حمض أسيتيل الساليسيليك أو ASA) من قبل مجموعة من الأسترة الهيدروكسيل الفينولية من حمض الساليسيلك مع أيون خلات من أنهيدريد الخل أو الخل chloride.It يعطي النبات الدفاعات الطبيعية.

طريقة تحضيره معملياً

أعد تجاريا ساليسيلات الصوديوم عن طريق علاج فينولات الصوديوم (ملح الصوديوم الفينول) مع ثاني أكسيد الكربون في ارتفاع الضغط (100 ATM) ودرجة حرارة عالية (390K)، وهو الأسلوب المعروف باسم تفاعل كولبي-شميت. التحمض للمنتج مع حمض الكبريتيك يعطي حمض الصفصاف .

التاريخ

White willow (Salix alba) هو مصدر طبيعي لحمض الساليسيليك

الاستخدامات الطبية والتجميلية

ضمادات قطنية مغموسة في حمض الساليسيليك يمكن استخدامها في التقشير كيميائياً للجلد.

انظر أيضاً

Trolamine salicylate

الهامش

^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 64. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^أ ^ب خطأ استشهاد: وسم <ref> غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة crc
^ ^أ ^ب ^ت ^ث ^ج CID 338 from PubChem
^ ^أ ^ب ^ت ^ث ^ج ^ح ^خ "Salicylic acid".
^ ^أ ^ب ^ت Atherton Seidell; William F. Linke (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement. Van Nostrand.
^ Salicyclic acid. Drugbank.ca. Retrieved on 2012-06-03.
^ "Salicylic acid".
^ ^أ ^ب ^ت Sigma-Aldrich Co., Salicylic acid. Retrieved on 2014-05-23.

وصلات خارجية

Salicylic acid MS Spectrum
Safety MSDS data
International Chemical Safety Cards | CDC/NIOSH
[1] English Translation of Hermann Kolbe's seminal 1860 German article in Annalen der Chemie und Pharmacie. English title: 'On the syntheses of salicylic acid'; German title "Ueber Synthese der Salicylsäure".

الكلمات الدالة:

[iupac2013-1] "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 64. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[crc-2] أ ^ب خطأ استشهاد: وسم <ref> غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة crc

[pubchem-3] أ ^ب ^ت ^ث ^ج CID 338 from PubChem

[chemister-4] أ ^ب ^ت ^ث ^ج ^ح ^خ "Salicylic acid".

[sioc-5] أ ^ب ^ت Atherton Seidell; William F. Linke (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement. Van Nostrand.

[6] Salicyclic acid. Drugbank.ca. Retrieved on 2012-06-03.

[NIST-7] "Salicylic acid".

[sigma-8] أ ^ب ^ت Sigma-Aldrich Co., Salicylic acid. Retrieved on 2014-05-23.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]