بنزين (حلقة)

Benzene
الأسماء
	اسم أيوپاك Benzene
	اسم أيوپاك النظامي Cyclohexa-1,3,5-triene
	أسماء أخرى 1,3,5-Cyclohexatriene, Benzol, Phene
Identifiers
رقم CAS
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:16716 ;
ChEMBL	ChEMBL277500 ;
ChemSpider	236 ;
ECHA InfoCard	100.000.685
رقم EC	200-753-7;
KEGG	C01407 ;
PubChem CID	241;
رقم RTECS	CY1400000;
UNII	J64922108F ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3039242 ;
InChI	InChI={{{value}}}
SMILES
الخصائص
الصيغة الجزيئية	C6H6
كتلة مولية	78.11 g mol-1
المظهر	Colorless liquid
الرائحة	Aromatic, gasoline-like
الكثافة	0.8765(20) g/cm3
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء	1.53 g/L (0 °C); 1.81 g/L (9 °C); 1.79 g/L (15 °C); 1.84 g/L (30 °C); 2.26 g/L (61 °C); 3.94 g/L (100 °C); 21.7 g/kg (200 °C, 6.5 MPa); 17.8 g/kg (200 °C, 40 MPa)
قابلية الذوبان	Soluble in alcohol, CHCl3, CCl4, diethyl ether, acetone, acetic acid
قابلية الذوبان في ethanediol	5.83 g/100 g (20 °C); 6.61 g/100 g (40 °C); 7.61 g/100 g (60 °C)
قابلية الذوبان في ethanol	20 °C, solution in water:; 1.2 mL/L (20% v/v)
قابلية الذوبان في acetone	20 °C, solution in water:; 7.69 mL/L (38.46% v/v); 49.4 mL/L (62.5% v/v)
قابلية الذوبان في diethylene glycol	52 g/100 g (20 °C)
log P	2.13
ضغط البخار	12.7 kPa (25 °C); 24.4 kPa (40 °C); 181 kPa (100 °C)
λmax	255 nm
القابلية المغناطيسية	54.8·10−6 cm3/mol
معامل الانكسار (nD)	1.5011 (20 °C); 1.4948 (30 °C)
اللزوجة	0.7528 cP (10 °C); 0.6076 cP (25 °C); 0.4965 cP (40 °C); 0.3075 cP (80 °C)
البنية
الشكل الجزيئي	Tetrahedral
Dipole moment	0 D
الكيمياء الحرارية
الإنتالپية المعيارية; للتشكل ΔfHo298	48.7 kJ/mol
الانتالبية المعيارية; للاحتراق ΔcHo298	3267.6 kJ/mol
Standard molar; entropy So298	173.26 J/mol·K
سعة الحرارة النوعية، C	134.8 J/mol·K
المخاطر
ن.م.ع. مخطط تصويري
ن.م.ع. كلمة الاشارة	Danger
ن.م.ع. عبارات المخاطر	H225, H304, H315, H319, H340, H350, H372
ن.م.ع. العبارات الاحتياطية	P201, P210, P301+P310, P305+P351+P338, P308+P313, P331
تبويب الاتحاد الاوروپي (DSD)	F T; Carc. Cat. 1; Muta. Cat. 2
توصيف المخاطر	R45, R46, R11, R16, R36/38,R48/23/24/25, R65
تحذيرات وقائية	S53, S45
NFPA 704 (معيـَّن النار)	3 2 0
نقطة الوميض	−11.63 °C (11.07 °F; 261.52 K)
درجة حرارة; الاشتعال الذاتي	497.78 °C (928.00 °F; 770.93 K)
حدود الانفجار	1.2–7.8%
	الجرعة أو التركيز القاتل (LD, LC):
LD50 (الجرعة الوسطى)	930 mg/kg (rat, oral)
مركبات ذا علاقة
	ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
	verify (what is ?)
	مراجع الجدول

البنزين (C₆H₆), فينيلH, أو البينزول هو سائل عديم اللون, قابل للإشتعال, وله رائحة لطيفة. البنزين من المواد المسرطنة. كما أنه من مركبات البنزين (وقود), والنابالم. وهو من المذيبات الصناعية المهمة, ويستخدم في صناعة الأدوية, واللدائن, والمطاط الصناعي, والأصبغة. وهو أحد المكونات الطبيعية للزيت الخام, ولكنه يصنع من مكونات أخرى موجودة في النفط. والبنزين من الهيدروكربونات الأروماتية, وهو ثاني "إن"-أنولينات ([6]-أنولين).

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

تاريخ البنزين

تم إكتشاف حلقة البنزين عام 1825 بواسطة عالم إنجليزي يسمى ميشيل فاراداي, والذى قام بعزله من الزيت الغازي وأعطاه الإسم بيكربوريت الهيدروجين. وفى عام 1833 قام الكيميائي الألماني إلهارد ميتشيرليتش بإنتاجه عن طريق تقطير حمض البنزويك (من صمغ البنزوين) والجير. وقام ميتشيرليتش بتسمية المركب بنزين. ثم قام الكيميائي الإنجليزي شارليس مانسفيلد في عام 1845 الذى كان يعمل تحت رئاسة أجوست ويليام فون هوفمان بعزل البنزين من قطران الفحم. ثم بعد أربع سنوات بدأ مانسفيلد في أول إنتاج تجاري للبنزين, بطريقة قطران الفحم.

تركيب البنزين

الصيغة الكيميائية للبنزين هى (C₆H₆), أوجدت نوع من التعجب عند بداية إكتشافه, حيث كانت الإقتراحات البنائية وقتها تدور حول أن ذرة الكربون غالبا ما ترتبط بأربعة ذوابط فردية مع الهيدروجين.

وكان الكيميائي فريدريك أغسطس كيكول فون سترادونتيز أول من إقترح البناء الحلقي للبنزين. وتوجد حكاية تتكرر عن أنه من كثرة دراسة الترابط في الكربون, شاهد أثناء نومه حلك يدور حول حية تأكل ذيلها, مما ألهمه الشكل الحلقي لجزيء البنزين. وعموما فقد ظهرت هذه الحكاية في (مجلة جمعية التعطش للكيمياء) والتى كانت تطبع سنويا في القرن التاسع عشر في مناسبة اجتماع الجمعية الكيميائية الألمانية.

وفى أوائل العشرينيات من القرن التاسع عشر كان لتفهم كيكول للطبيعة رباعية التكافؤ لذرة الكربون إعتمادا على أبحاث أركيبالد سكوت كوبر, بالإضافة إلى العالم النمساوي جوزيف لوشميدت الذى قام بنشر البناء الحلقي للبنزين. تم الموافقة أخيرا على الشكل الحلقى للبنزين بواسطة العالم المشهور كاثلين لونسدال.

وحتى يمكن للبنزين أن يكون به كل الروابط يجب أن يكون له روابط ثنائية معينة.

Benzene with alternating double bonds

وكان لإستخدام تشتت الأشعة السينية في الأبحاث دور في إكتشاف أن الروابط كربون-كربون في البنزين لها نفس الطول, برغم أن الروابط الأحادية مفترض ان تكون أطول من الروابط الثنائية. وأيضا وجد أن طول الرابطة (المسافة بين ذرتين مرتبطتين) في البنزين أطول من طول الرابطة في الرابطة الثنائية, وأقصر من طول الرابطة في الرابطة الأحادية.

وهذا يمكن تفسيره بسبب عدم تمركز الإلكترونات. وحتى يمكن تصور ذلك, يجب الأخذ في الإعتبار مكان الإلكترونات في روابط حلقة البنزين.

أحد التمثيلات ان بناء البنزين يتواجد في الشكلين القادمين بالتبادل, وليس في أحدهما بالتحديد. ويمسى هذا التركيب الرنين المترافق.

وفى الحقيقة, لا يتواجد أى من الشكلين السابقين. فعدم التمركز لابد أن يتم تفسيره بنظريات أعلى من نظرية الروابط الأحادية والثنائية.

تتكون الروابط الأحادية من الإلكترونات الموجودة بين ذرات الكربون – ويطلق عليها سيجما σ. وتتكون الروابط الثنائية من رابطة سيجما, ورابطة أخرى تسمى رابطة باي. وهذه الرابطة الثانية لها إلكترونات تدور في مدارات أعلى وأسفل مستوى الحلقة عند كل ذرة كربون مرتبطة. وتتكون الروابط باي من مدار p الذري أسفل وأعلى مستوى الحلقة. والشكل القادم يوضح مكان هذه المدارات.

وحيث أنهم خارج مستوى الذرات, فإن هذه المدارات يمكن أن تتفاعل مع بعضها بحرية, وتصبح غير متمركزة. وعنى هذا أنه بدلا من أن تكون مرتبطة مع ذرة كربون معينة, فإن كل إلكترون تتم مشاركته بكل ذرات الكربون الستة في الحلقة, وتقوم هذه الإلكترونات بتقوية كل الروابط الموجودة في الحلقة. ويكون للمدار الجزيئي الناتج تماثل باي.

ويعرف عدم تمركز الألكترونات بالأروماتية , وهذا يعطى للبنزين ثبات عالي. وهذه هى الخاصية الأساسية للمركبات الأروماتية والتى تفرقها عن المركبات الغير أروماتية.

ولتوضبح الطبيعة الغير متمركزة للروابط في البنزين, يمكن أن يتم رسم حلقة البنزين بوضع دائرة داخل الشكل السداسي لحلقة البنزين.

بنية البنزين بدائرة داخل مسدس

ومثل الطريقة العادية لتمثيل البناء الجزيئي, فإن ذرات الكربون لا يتم توضيحها على الرسم.

ويتواجد البنزين بصورة كافية كمكون للجزيئات العضوية والتى لها رمز معين بالكود 232C ⌬.

ملحوظة: لا تستطيع عديد من المستكشفات عرض هذا الرمز.

مستبدلات البنزين

يوجد عديد من المواد الكيماوية ذات الأصل البنزيني, بإستبدال ذرة أو أكثر من ذرا ت الهيدروجين بمجموعة فعالة.

المستبدلات الألكيلية (ألكيل بنزين)

تولوين C₆H₅-CH₃
زيلين C₆H₄(-CH₃)₂
ميسيتيلين C₆H₃(-CH₃)₃

مستبدلات أخرى

فينول C₆H₅-OH
أنيلين C₆H₅-NH₂
كلورو بنزين C₆H₅-Cl
نيترو بنزين C₆H₅-NO₂
حمض بكريك C₆H₂(-OH)(-NO₂)₃
تراينيترو تولوين C₆H₂(-CH₃)(-NO₂)₃
حمض بنزويك C₆H₅-COOH
حمض سالسيليك C₆H₄(-OH)(-COOH)
حمض أسيتايل سالسيليك C₆H₄(-O-C(=O)-CH₃)(-COOH)
باراأسيتامول C₆H₄(-NH-C(=O)-CH₃)(-OH)
فيناسيتين C₆H₄(-NH-C(=O)-CH₃)(-O-CH₂-CH₃)

الحلقات الأروماتية المتعددة

الحلقات الغير متجانسة المشابهة

في الحلقات الغير متجانسة, يتم استبدال ذرات الكربون في البنزين بعناصر أخرى:

شاهد حلقة أروماتية بسيطة لمشابهات البنزين.

إنتاج البنزين

ينتج البنزين بصفة عامة من الإحتراق الغير كامل للمواد الغنية بالكربون. وينتج طبيعيا من البراكين حرائق الغابات, كما انه من مكونات دخان السجائر.

وحتى الحرب العالمية الثانية, معظم البنزين كا يتم الحصول عليه كمنتج ثانوي من فحم الكوك أثناء إنتاج الالصلب. وعموما, فإنه في فترة الخمسينيات من القرن العشرين زاد الطلب على البنزين, وخاصة في صناعات اللدائن الناشئة في ذلك الوقت, مما إستتبع ذلك بداية إنتاج البنزين من البترول. وحاليا يتم إنتاج معظم البنزين من الصناعات البتروكيمياوية, وكميات ضئيلة تنتج من الفحم.

وهناك ثلاث عمليات صناعية تتشارك بالتساوي في إنتاج البنزين: إعادة التكوين الحفزي, الألكلة الهيدروجينية للتولوين, تكسير البخار.

إعادة التكوين الحفزي

في عملية إعادة التكوين الحفزي, يتم خلط مخلوط من الهيدروكربونات التى لها نقطة غليان من 60 إلى 200 C ° مع غاز الهيدروجين, ثم تعريضها كلوريد البلاتين أو كلوريد الرينيوم كعامل حفز في درجة حرارة من 500 إلى 525 C °, وضغط يتراوح من 8 إلى 50 atm. وتحت هذه الظروف, تكون الهيدروكربونات الأليفاتية حلقات بفقد هيدروجين لتصبح هيدروكربونات أروماتية. ثم يتم فصل هذه المكونات الأروماتية من التفاعل بإستخلاصها باى مذيب, مثل داي إيثيلين جليكول أو سلفولان, ثم يتم فصل البنزين بعد ذلك من المركبات الأروماتية الأخرى بالتقطير.

الألكة الهيدروجينية للتولوين

الألكلة الهيدروجينية تقوم بتحويل التولوين إلى بنزين. وفى هذه العملية يتم خلط التولوين بالهيدروجين, ثم يتم إمراره على عامل حفاز مثل الكروم, أو الموليبيدنيوم, أو أكسيد البلاتين في درجة حرارة من 500 إلى 600 C ° ىف ضغط من 40 إلى 60 atm. وأحيانا تستخدم درجات الحرارة العالية بدلا من عامل الحفز. وتحت هذه الظروف يحدث نزع ألكلة للتولوين طبقا للمعادلة الآتية:

C₆H₅CH₃ + H₂ → C₆H₆ + CH₄

وينتج التفاعل المثالي تقريبا 95 % بنزين من النواتج. وأحيانا يستخدم الزيلين والأروماتيات الأعلى محل التولوين, ويكون لها نفس فاعلية التولوين.

التكسير بالبخار

التكسير بالبخار هى الطريقة المستخدمة الإيثيلين والأولفينات الأخرى من الهيدروكربونات الأليفاتية. وإعتمادا على نوعية المواد الخام المستخدمة فإن عملية التكسير بالبخار يمكن أن تنتج سائل غنى بالبنزين كمنتج ثانوي يطلق عليه بنزين الإنحلال الحراري. ويمكن خلط بنزين الإنحلال الحراري يمكن أن يكون مخلوط من الهيدروكربونات, ويمكن تقطيره لمكنوناته ومنها البنزين.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

إستخدامات البنزين

قبل عام 1920 كان البنزين يستخدم كمذيب صناعي لإزالة الشحوم من المواد. ونظرا لسميته العالية, فقد تم إستبداله بأنواع أخرى من المذيبات في الإستخدامات التى فيها تعرض للبنزين.

وكمادة تضاف للوقود السائل (البنزين المستخدم كوقود), فإن حلقة البنزين تزيد من رقم الأوكتان, وتسبب تقليل في طرقات المحرك. وبالتالى فإن البنزين كوقود غالبا ما يحتوى على نسب مختلفة من البنزين الحلقي, وذلك قبل فترة الخمسينيات من القرن العشرين, حيث تم استبدال البنزين الحلقي بالتيترا إيثيل رصاص والذى يتعبر من أفضل العوامل المضادة لطرقات المحرك. وعموما فإنه نظرا للإتجاه العالمي لتقليل مركبات الرصاص في الوقود, أصبح البنزين الحلقي من المركبات التى تستخدم في بعض الدول لزيادة رقم الأوكتان. وهناك قلق في الولايات المتحدة من الوقود المحتوى على البنزين الحلقي, نظرا لإمكانية تسربه للمياه الجوفيه, وبالتالى فإن هناك قيود صارمة حول استخدام البنزين كوقود بنسبة لا تزيد عن 1 % من الوقود الحلقي.

وعموما فإن البنزين يعتبر من المواد الوسيطة لإنتاج كيماويات أخرى. وأكثر المشتقات المنتجة من البنزين الستيرين, والذى يستخدم في تصنيع البوليمرات واللدائن. الفينول أيضا من مشتقات البنزين ويستخدم في تصنيع الراتينجات والمواد اللاصقة. ويستخدم الهكسان الحلقي في إنتاج النايلون. وتستخدم كميات قليلة من البنزين لإنتاج المطاط, المزيتات, الصبغات, المنظفات, الأدوية, المفرقعات, مبيد الحشرات.

تفاعلات البنزين

استبدال أروماتي محب للإلكترونات

الإستبدال أروماتي محب للإلكترونات هو طريقة عامة للإستبدال في الحلقات الأروماتية مثل البنزين. فالبنزين محب للنواة بطريقة كافية لأن يتم استبدال عند تواجد محب للإلكترونات مثل أيونات الأسيليوم أو ألكيل كاتيونات الكربون, ويتم التفاعل ليعطي في النهاية مستبدل للبنزين.

أسيلة فريدل كرافتس

أسيلة فريدل كرافتس عى مثال محدد للإستبدال الأروماتي المحب للإلكترونات. يتضمن التفاعل أسيلة حلقة أروماتية (مثل البنزين) بواسطة أسيل كلوريد, بإستخدام عامل حفاز قوي مثل حمض لويس.

ألكلة فريدل كرافتس

ألكلة فريدل كرافتس عى مثال محدد للإستبدال الأروماتي المحب للإلكترونات. يتضمن التفاعل ألكلة حلقة أروماتية (مثل البنزين) بواسطة هالو ألكان, بإستخدام عامل حفاز قوي مثل حمض لويس.

التأثير على الصحة

يمكن أن يؤدة إستنشاق كميات كبيرة من البنزين إلى الموت, بينما التعرض للبنزين بكميات أقل يسبب النعاس, دوار, زيادة معدل ضربات القلب, الصداع, رعشة, عدم إتزان, فقد الوعي. كما أن تناول طعام به نسبة عالية من البنزين يؤدى لحدوث قيء كما يسبب تآكل جدار المعدة, الدوار, الرغبة في النوم, رعشة, زيادة معدل ضربات القلب, الموت.

كما أن التعرض الطويل للبنزين يسبب الضرر للب العظام, كما يسبب حدوث قلة في خلايا الدم الحمراء مما يؤدى لحدوث أنيميا. كما يمكن أن يؤدى ذلك لنزيف وإضعاف المناعة بالجسم.

وقد لوحظ أن السيدات اللائي تعرض للبنزين لفترات طويلة يحدث لهم إختلال في الدورة الشهرية, كما يقل حجم المبايض. ولا يعرف ختى الآن بالتحديد ما إذا كان البنزين يؤثر على تطور الحمل في النساء, أو على الخصوبة في النساء.

وأظهرت التجارب أن هناك نقص في أوزان مواليد حيوانات التجارب, تأخر في تكون العظام, تآكل لب العظام عند تعريض الأنتثى الحامل للبنزين.

وقد صنفت إدارة الصحة والخدمات الإنساسنسة الأمريكية (DHHS) البنزين على أنه من المواد المسرطنة. والتعرض الطويل للبنزين في الهواء يمكن أن يسبب اللوكيميا, سرطان الدم.

وهناك عديد من الإختبارات التى يمكن عملها لقياس معدلات البنزين في الجسم, فمثلا يمكن قياس معدل البنزين في النفس, وإن كان لابد من عمل هذا الإختبار في فترة قليلة من زمن النعرض للبنزين. كما يمكن قياس نسبة البنزين في الدم, وإن كان البنزين يختفى سريعا من الدم, فيجب إجراء اختبار الدم بسرعة للحصول على نتائج دقيقة.

ويتعرض البنزين لعملية الأيض في الجسم. ويمكن قياس بعض نواتج الأيض في البول. ولكن يجب أن يتم ذلك بعد فترة قصيرة من التعرض للبنزين, وإن كانت هذه الطريقة ليست بالدقة الكافية للتعرف على كمية البنزين التى تعرض لها الجسم, حيث أن البنزين الموجود في البول يمكن أن يكون من مصدر أخر.

وقامت وكالة حماية البيئة الأمريكية بتحديد أقصى مستوى للبنزين في مياه الشرب بكمية 0.005 ملليجرام لكل لتر (0.005 mg/L). كما طالبت أيضا بالإبلاغ عن أى كمية تسرب للبنزين تزيد عن 4ز5 كيلو جرام نتيجة الحوادث أو الخطأ.

وقامت إدارة الدفاع المدني والصحة الأمريكية (OSHA) بوضع حدود مسموحة للتعرض للبنزين وهى جزء واحد من البنزين في مليون جزء من الهواء في بيئة العمل خلال يوم عمل يبلغ 8 ساعات, وعدد ساعات إسبوعى يصل 40 ساعة.

التعرض للبنزين

العمال الذين تتطلي وظائفهم التعرض للبنزين, يمكن أن يكونوا في خطر التعرض لمادة مسرطنة. ومنها الصناعات التى تتضمن صناعة المطاط, مصافي الزيت, مصانع الكيماويات, مصانع الأحذية, الصناعات المتعلقة بالبنزين (وقود). وفى عام 1987, قدرت OSHA أن حاولي 237,000 من العمال في الولايات المتحدة يتعرضوا للبنزين, وا يمكن تأكيد ما إذا كان هذا الرقم قد تغير أم لا.

وصلات خارجية

المراجع

أرتشيبالد سكوت كوبر, نظرية جديدة, المجلة الفلسفية, (16 ،104-116 (1858)
جوزيف لوشميدت, تشميش شتودين أي., الدريتش كيميكال كو.,ميلووكي (1989).
جوزيف لوشميدت, تشميش شتودين أي., الدريتش كيميكال كو.,ميلووكي (1989), لائحة رقم Z-18576-0, و(1913) لاءحة رقم Z-18577-9.
كاثلين لونسادال, "بناء حلقة البنزين في هيكسا ميثيل بنزين", "تجارب المجتمع الملكي" 123A: 494 – 1929
كاثلين لونسادال, "تحليل بإستخدام الأشعة السينية لبناء هيكسا كلورو بنزين, بإستخدام طريقة فورير", "تجارب المجتمع الملكي" 133A: 536 -1931

^ Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th ed.). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.
^ Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. (1958). "Solubility of Benzene in Water". Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series. 3 (2): 253. doi:10.1021/i460004a016.
^ Breslow, R.; Guo, T. (1990). "Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 87 (1): 167–9. Bibcode:1990PNAS...87..167B. doi:10.1073/pnas.87.1.167. PMC 53221. PMID 2153285.
^ Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants. Vol. 1. Elsevier. p. 114. ISBN 0-7506-7766-X. Retrieved 2012-05-31.
^ ^أ ^ب ^ت ^ث ^ج http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=644
^ ^أ ^ب ^ت قالب:Nist
^ ^أ ^ب Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). [Google Books Solubilities of Inorganic and Organic Compounds]. Van Nostrand. Retrieved 2014-05-29. {{cite book}}: Check |url= value (help)
^ ^أ ^ب ^ت Sigma-Aldrich Co., Benzene. Retrieved on 2014-05-29.

الكلمات الدالة:

[handbook13-1] Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th ed.). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.

[2] Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. (1958). "Solubility of Benzene in Water". Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series. 3 (2): 253. doi:10.1021/i460004a016.

[3] Breslow, R.; Guo, T. (1990). "Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 87 (1): 167–9. Bibcode:1990PNAS...87..167B. doi:10.1073/pnas.87.1.167. PMC 53221. PMID 2153285.

[4] Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants. Vol. 1. Elsevier. p. 114. ISBN 0-7506-7766-X. Retrieved 2012-05-31.

[chemister-5] أ ^ب ^ت ^ث ^ج http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=644

[nist-6] أ ^ب ^ت قالب:Nist

[sioc-7] أ ^ب Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). [Google Books Solubilities of Inorganic and Organic Compounds]. Van Nostrand. Retrieved 2014-05-29. {{cite book}}: Check |url= value (help)

[sigma-8] أ ^ب ^ت Sigma-Aldrich Co., Benzene. Retrieved on 2014-05-29.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[7]

[6]

[8]