هكسان حلقي

الهكسان الحلقي (سيكلوهكسان) هو جزيء له الصيغة الكيميائية C6H12, بالكتلة الجزيئية 84.18 جرام\مول. يتكون الهكسان الحلقي من 6 ذرات كربون مرتبطين معا في شكل حلقي, وترتبط كل ذرة كربون لأيضا بذرتين هيدروجين.

Cyclohexane
Cyclohexane
3D structure of a cyclohexane molecule
Skeletal formula of cyclohexane in its chair conformation
Ball-and-stick model of cyclohexane in its chair conformation
الأسماء
اسم أيوپاك المفضل
Cyclohexane[2]
أسماء أخرى
Hexanaphthene (archaic)[1]
Identifiers
رقم CAS
3D model (JSmol)
3DMet
مرجع بايلستاين 1900225
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
مرجع Gmelin 1662
KEGG
رقم RTECS
  • GU6300000
UNII
UN number 1145
InChI InChI={{{value}}}
SMILES
الخصائص
الصيغة الجزيئية C6H12
كتلة مولية 84.16 g mol-1
المظهر Colorless liquid
الرائحة Sweet, gasoline-like
الكثافة 0.7739 g/mL, liquid; Density = 0.996 g/mL, solid
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء Immiscible
قابلية الذوبان Soluble in ether, alcohol, acetone
ضغط البخار 78 mmHg (20 °C)[3]
القابلية المغناطيسية −68.13·10−6 cm3/mol
معامل الانكسار (nD) 1.42662
اللزوجة 1.02 cP at 17 °C
الكيمياء الحرارية
الإنتالپية المعيارية
للتشكل
ΔfHo298
−156 kJ/mol
الانتالبية المعيارية
للاحتراق
ΔcHo298
−3920 kJ/mol
المخاطر
ن.م.ع. مخطط تصويري الرمز التصويري للهب في النظام المنسق عالمياً لتصنيف وعنونة الكيماويات (GHS) رمز الخطر على الصحة في النظام المنسق عالمياً لتصنيف وعنونة الكيماويات (GHS) The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) رمز البيئة في النظام المنسق عالمياً لتصنيف وعنونة الكيماويات (GHS)
ن.م.ع. كلمة الاشارة Danger
H225, H304, H315, H336
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P312, P321, P331, P332+P313, P362, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704 (معيـَّن النار)
Flammability code 3: سوائل ومواد صلبة يمكن اشتعالها تقريباً تحت ظروف أي درجة حرارة محيطة. نقطة الوميض بين 23 و 38 °س (73 و 100 °ف). مثل الگاسولينHealth code 1: التعرض سيتسبب في تهيجاً ولكن لا يترك سوى جروح طفيفة باقية. مثل زيت الترپنتينReactivity code 0: مستقر في العادة، حتى تحت ظروف التعرض للنار، ولا يتفاعل مع الماء. مثل النيتروجين السائلSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
3
1
0
نقطة الوميض −20 °م (−4 °ف; 253 ك)
245 °م (473 °ف; 518 ك)
حدود الانفجار 1.3–8%[3]
الجرعة أو التركيز القاتل (LD, LC):
12705 mg/kg (rat, oral)
813 mg/kg (mouse, oral)[4]
17,142 ppm (mouse, 2 h)
26,600 ppm (rabbit, 1 h)[4]
حدود التعرض الصحية بالولايات المتحدة (NIOSH):
PEL (المسموح)
TWA 300 ppm (1050 mg/m3)[3]
REL (الموصى به)
TWA 300 ppm (1050 mg/m3)[3]
IDLH (خطر عاجل)
1300 ppm[3]
مركبات ذا علاقة
cycloalkanes ذات العلاقة
Cyclopentane
Cycloheptane
مركـّبات ذات علاقة
Cyclohexene
Benzene
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
YesY verify (what is YesYX mark.svgN ?)
مراجع الجدول

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

استخدامات الهكسان الحلقي

  • يستخدم الهكسان الحلقي لإنتاج النيلون.
  • يستخدم الهكسان الحلقي كمذيب.
  • الهكسان الحلقي المستخرج من البترول يعتبر من المواد الأولية المهمة في إنتاج الكيمياويات العضوية.


إنتاج الهكسان الحلقي

 
إنتاج الهكسان الحلقي بهدرجة البنزين

غالبا ما يتم إنتاج الهكسان بهدرجة البنزين. وتعتبر الولات المتحة من أكبر مصنعي الهكسان الحلقي في العالم, وقد وصل إلإنتاج السبوي لها تقريبا مليون طن وهو ما يمثل تقريبا 34 % من الإنتاج العالمي.


عملية التشاكل في الهكسان الحلقي

 
التشكل على شكل مقعد في الهكسان الحلقي

نظرا للحاجة الطبيعية للمدار المهجن sp³ (بمعنى أخر الروابط كربون-هيدروجين) الموجودة في ذرات الكربون الرباعية التكافؤ للوصول إلى 109.5 °, فإن الهكسان الحلقي ليس جزيء مستوي. يتواجد الهكسان الحلقي في شكل مقعد وشكل مفتول, ويمثل شكل المقعد أكثر الأشكال استقرارا, والإجهاد في هذا الشكل يجعل الزاوية C-C-C 111.5 °. وقد تلقى أود هاسل جائزة نوبل لأعماله المتعلقة بالهكسان الحلقي.

وفي مستوى الطاقة الأقل التشكل المقعدي, تتواجد نصف ذات الهيدروجين في الموضع المحوري, مما يعنى أن الروابط C-H تكون متوازية وتزهر كما لو كانت مرتبطة أعلى وأسفل بناء الهكسان الحلقي, والنصف الأخر تكون في الموضع الاستوائي أي أن أنها تكون متشتتة وليس لها مستوى معين. ويتواجد الهكسان الحلقي أيضا في متشاكلات (conformer) على هيئة نصف مقعد, مفتول أو قارب. والمتشاكل المفتول هى الوحيد الذي يمكن عزله مثل المتشاكل المقعدي, لأنه يمثل طاقة منخفضة, وإن كانت طاقته أعلى من البناء المقعدي, نظرا لوجود إجهاد فتل غير موجود في البناء المقعدي. ويمثل البناء القاربي والنصف مقعدي حالة انتقالية بين البناء المفتول والبناء المقعدي على الترتيب, ولا يمكن فصلهما.

وتوجد عملية في البناء المقعدي تسمى انقلاب حلقي وفيها يمكن أن تتبادل ذرات الهيدروجين المحورية والمركزية الأماكن. على أن علاقة ذرات الهيدروجين النهائية بالنسبة للحلقة تظل كما هي, بمعنى أن ذرات الهيدروجين 'العليا' المحورية عند انقلابها تصبح استوائية 'عليا'.

وعند النظر خلال خطوات تحول الهكسان الحلقي بين المتشاكلات المختلفة يمكن ملاحظة أن الأوضاع العليا لذرات الهيدروجين المحورية تتبادل مع الأوضاع الاستوائية, وعلى هذا يجب أن تكون المستبدلات في ترانس-2,1-سيكلو هكسان إما في الوضع المحوري أو في الوضع الإستوائي حتى يظلا في إتجاه معاكس لبعض بالنسبة للحلقة, ولكن في سيس-2,1-سيكلو هكسان, فإن المستبدلات تكون أحدها في الوضع المحوري, الأخر في الوضع الإستوائي حتى تكون المستبدلات في نفس الوضع (اعلى أو أسفل الحلقة). ويختلف الوضعين "سيس-" و"ترانس-" في ثباتهما اعتمادا على شكل المجموعات الفعالة. وبصفة عامة, فإن المستبدلات تكون ثابتة في الوضع الإستوائي, وفي هذه الحالة لا يتواجد تفاعل 3,1-ثنائي محوري بين المستبدلات المحورية وبين أي مجموعات محورية أخرى بالحلقة. فمثلا, في حالة تواجد مجموعة ميثيل على ذرة الكربون رقم 1 في موضع محوري, فسوف تتفاعل مع ذرات الهيدروجين المحورية الموجودة على ذرات الكربون رقم 3, 5.

وصلات خارجية

  1. ^ Hexanaphthene Archived 2018-02-12 at the Wayback Machine., dictionary.com
  2. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. P001–P004. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ أ ب ت ث ج NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0163
  4. ^ أ ب "Cyclohexane". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
الكلمات الدالة: