بنزيل مورفين

البنزيل مورفين (پـِرونين Peronine)، هو مخدر شبه أفيوني شبه تخليقي طُرح في السوق العالمية منذ عام 1896 وفي الولايات المتحدة بعد فترة وجيزة جداً. وهو يشبه الكودايين إلى حد كبير، التي تحتوي على مجموعة البنزيل الملحقة بجزيء المورفين تماماً كما يخلق مجموعة الميثيل الكوديين ويخلق مجموعة إيثيل إيثيل مورفين. يحوي مجموعة بنزيل مرتبطة بجزيء المورفين، يشبه الكودايين بالفعالية (90% منه)، وهو مستقلب فعال شبه أفيوني يتشكل في الكبد. يجب عدم الخلط بين هذا الدواء وبين المورفين بنزيل إثير]]، وثنائي بنزويل المورفين، ويمكن مقارنة إستر المورفين بالهروين.

بنزيل مورفين

البيانات السريرية
أسماء أخرى	Benzylmorphine, Peronine, 3-Benzyloxy- 4,5α-epoxy- 17-methyl- 7-morphinen-6α-ol
رمز ATC	none
الحالة القانونية
الحالة القانونية	CA: Schedule I DE: Anlage I (Authorized scientific use only) US: الجدول 1 UN: Narcotic Schedule I
المعرفات
IUPAC name (5α,6α)-3-(benzyloxy)-17-methyl-7,8-didehydro-4,5-epoxymorphinan-6-ol
رقم CAS	14297-87-1 Y
PubChem CID	5362507
DrugBank	DB01573 Y
ChemSpider	4515062 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30162246
ECHA InfoCard	100.034.739
Chemical and physical data
التركيب	C24H25NO3
الكتلة المولية	375.46 گ/مول
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O[C@H]2\C=C/[C@H]6[C@@H]5N(CC[C@@]61c4c(O[C@H]12)c(OCc3ccccc3)ccc4C5)C
InChI InChI=1S/C24H25NO3/c1-25-12-11-24-17-8-9-19(26)23(24)28-22-20(27-14-15-5-3-2-4-6-15)10-7-16(21(22)24)13-18(17)25/h2-10,17-19,23,26H,11-14H2,1H3/t17-,18+,19-,23-,24-/m0/s1 Y Key:RDJGWRFTDZZXSM-RNWLQCGYSA-N Y
(verify)

يستخدم بنزيل المورفين كهيدروكلوريد (نسبة تحويل القاعدة الحرة 0.91) وسلفونات المثيل (0.80) وهو ضمن المواد الممنوعة من ادارة الغذاء والدواء الأمريكية ويحمل الرقم 9052.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 الخواص الفيزيائية

يشكل بنزيل المورفين إبر في الماء، أو صفائح وموشورات في الإيثر أو الكلوروفورم. ينحل في 2500 جزء من الماء البارد، وهو أكثر انحلالاً في الماء الساخن (1.6 جزء ينحل في 100 جزء إيثر)، ينحل بسهولة في 50% كحول أو بنزين.

 الاستخدامات الطبية

نفس مواضع استعمال الكودايين والإيثيل مورفين، ويستعمل كمشتق هيدروكلوريد (أساس حر معدل انقلابه 0.91 وميثيل سلفات 0.80)

وتشمل استعماله:

• مسكن ألم قوي.
• يستخدم في جراحات العيون كمحلول 1-2%.
• مضاد للسعال.

 المصادر

• Merck Manual, 1900
• Merck Index, 1998
• United States Department of Justice, Drug Enforcement Administration: Controlled Substances in Schedule I