البلمهة [1] أو نزع الماء [2] أو إزالة الماء[1] يشير في الكيمياء إلى التفاعل الكيميائي الذي يتضمن نزع الماء من الجزيئات المتفاعلة. تندرج تفاعلات البلمهة تحت إطار تفاعلات الحذف.

بما أن مجموعة الهيدروكسيل (OH-) تعد مجموعة مغادرة ضعيفة، يتم استخدام وسط حمضي من أجل تحفيز التفاعل، حيث تحدث عملية برتنة (إضافة بروتون) إلى مجموعة الهيدروكسيل لتعطي -OH2+ والتي تغادر بسهولة أكبر.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

تفاعلات نزع الماء

يوجد العديد من الأمثلة على تفاعل البلمهة في الاصطناع العضوي:

2 R-OH → R-O-R + H2O
R-CH2-CHOH-R → R-CH=CH-R + H2O
2 RCO2H → (RCO)2O + H2O
RCONH2 → R-CN + H2O


تفاعلات نزع الماء (البلمهة)
التفاعل المعادلة العامة أمثلة
Conversion of two alcohols to an ether (substitution) 2 R–OH → R–O–R + H2O
Conversion of an acid and an alcohol to an ester (Fischer–Speier esterification) R−COOH + R'−OH → R−COO−R' + H2O
 
Conversion of an alcohol to alkene (elimination) R–CH2−CHOH–R → R–CH=CH–R + H2O for example the conversion of glycerol to acrolein:[4]
 

or the dehydration of 2-methyl-cyclohexan-1-ol to (mainly) 1-methylcyclohexene,[5] using Martin's sulfurane[6]

 

Conversion of ethanol to ethene[7]

   CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O
Conversion of two carboxylic acids an acyl anhydride 2 RCOOH → (RCO)2O + H2O
Conversion of an amide to a nitrile RCONH2 → R–CN + H2O
Dienol–benzene rearrangement  [8][9]


انظر أيضاً

المراجع

  1. ^ أ ب ترجمة Dehydration حسب بنك المصطلحات العلمية، أصل المصطلح الإشارة إلى تشكل مركب ناتج بلا ماء Archived 12 March 2018[Date mismatch] at the Wayback Machine.
  2. ^ ترجمة Dehydration حسب بنك المصطلحات العلمية Archived 29 November 2014[Date mismatch] at the Wayback Machine.
  3. ^ Margaret Jevnik Gentles, Jane B. Moss, Hershel L. Herzog, and E. B. Hershberg (1958). "The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione". J. Am. Chem. Soc. 80 (14): 3702–3705. doi:10.1021/ja01547a058. Unknown parameter |المؤلف= ignored (|author= suggested) (help); Unknown parameter |الصفحات= ignored (|pages= suggested) (help); Unknown parameter |السنة= ignored (|date= suggested) (help); Unknown parameter |العنوان= ignored (|title= suggested) (help); More than one of author-name-list parameters specified (help)CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  4. ^ قالب:OrgSynth
  5. ^ J. Brent Friesen; Robert Schretzman (2011). "Dehydration of 2-Methyl-1-cyclohexanol: New Findings from a Popular Undergraduate Laboratory Experiment". J. Chem. Educ. 88 (8): 1141–1147. Bibcode:2011JChEd..88.1141F. doi:10.1021/ed900049b.
  6. ^ Roden, Brian A. (2001). "Diphenylbis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-phenyl-2-propoxy)sulfurane". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rd409. ISBN 0471936235.
  7. ^ Zimmermann, Heinz; Walz, Roland (2008). "Ethylene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_045.pub3. ISBN 978-3527306732.
  8. ^ H. Plieninger; Gunda Keilich (1956). "Die Dienol-Benzol-Umlagerung" [The dienol-benzene rearrangement]. Angew. Chem. (in German). 68 (19): 618. doi:10.1002/ange.19560681914.CS1 maint: unrecognized language (link)
  9. ^ Margaret Jevnik Gentles; Jane B. Moss; Hershel L. Herzog; E. B. Hershberg (1958). "The Dienol-Benzene Rearrangement. Some Chemistry of 1,4-Androstadiene-3,17-dione". J. Am. Chem. Soc. 80 (14): 3702–3705. doi:10.1021/ja01547a058.
الكلمات الدالة: