هكسامثيليندايأمين
هكسامثيليندايأمين (أو سادس مثيلين الأمين الثنائي) Hexamethylenediamine هو مركب عضوي صيغته H2N(CH2)6NH2. والجزيء هو أمين ثنائي (دايأمين)، مكون من سلسلة هيدروكربون هكسامثيلين تنتهي بالمجموعات الوظيفية الأمينات. المادة الصلبة عديمة اللون (التي تميل عينات تجارية منها إلى الاصفرار) لها رائحة أمين نفاذة، مماثلة للفلفليدين. ويُنتج منها نحو 1 بليون كيلوگرام سنوياً.[3]
| |||
| |||
| الأسماء | |||
|---|---|---|---|
| اسم أيوپاك
Hexane-1,6-diamine
| |||
| أسماء أخرى
1,6-diaminohexane, 1,6-hexanediamine
| |||
| Identifiers | |||
| رقم CAS | |||
3D model (JSmol)
|
|||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.004.255 
| ||
PubChem CID
|
|||
| UN number | 1783 (solution), 2280 (solid) | ||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| SMILES | |||
| الخصائص | |||
| الصيغة الجزيئية | C6H16N2 | ||
| كتلة مولية | 116.21 g/mol | ||
| المظهر | بلورات أو مسحوق أبيض | ||
| الكثافة | 0.84 گ/سم3 | ||
| نقطة الانصهار | |||
| نقطة الغليان | |||
| قابلية الذوبان في الماء | 49 g/100 mL | ||
| الحموضة (pKa) | 10.0, 11.1 | ||
| المخاطر | |||
| خطر رئيسي | سام، أكال
| ||
| توصيف المخاطر | R20 R22 R34 R36 R37 R38 | ||
| NFPA 704 (معيـَّن النار) | |||
| نقطة الوميض | 93 °C (102 °C for 90% aq. soln) | ||
| حدود الانفجار | 0.7 - 6.3 % | ||
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa). | |||
 verify (what is  ?)
| |||
| مراجع الجدول | |||
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
التخليق
أول من ذكر هكسامثيليندايأمين كان تيودور كرتيوس.[4] وتُنتَج حالياً من هدرجة أديپونيتريل:
- NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2
الهدرجة تتم لأديپونيتريل مصهور ومخفف بالأمونيا، والمحفزات النمطية تكون مبنية من الكوبالت والحديد. وبالرغم من أن الناتج يكون جيداً، إلا أن النواتج الجانبية ذات الأهمية التجارية تنتج من قابلة التفاعل للوسائط المهدرجة جزئياً. تلك المنتجات الأخرى تضم 1,2-دايأمينوسايكلوهكسان 1,2-diaminocyclohexane، هكسامثيلينإيمين hexamethyleneimine، و ترايأمين بيس(هكسامثيلينترايأمين).[3]
الاستخدامات
يُستخدم هكسامثيليندايأمين بصفة شبه حصرية لانتاج الپوليمرات، وهو الاستخدام الذي يستغل بنيته مزدوجة الوظيفة. فالغالبية العظمى من الدايأمين يستهلكها انتاج نايلون 6-6 عبر التكثيف باستخدام حمض الأديپيك. وعدا ذلك فإن ثنائي أيزوسيانات الهكسامثيلين hexamethylene diisocyanate (HDI) ينتج من هذا الدايأمين كمونومر وسيط في انتاج پولييوريثين. كما يعمل الدايأمين أيضاً كعامل تشابك في لدائن الإپوكسي.
السلامة
الهكسامثيليندايأمين سام إلى حد ما، مع ج.م.50 قدرها 792-1127 مگ/كگ.[3] إلا أنه مثل الأمينات القاعدية الأخرى، فيمكن أن يُحدث حروق خطيرة وهياج شديد. وقد شوهدت مثل تلك الحروق في الحادثة في موقع شركة BASF في سيل ساندز، بالقرب من بلنگهام (بالمملكة المتحدة) في 4 يناير 2007. 37 جريح و 16 إصابة بالغة.[5][6]
الثبات
والهكسامثيليندايأمين ثابت في الهواء ولكنه قابل للاشتعال. ومثل كل المركبات العضوية، فإنه غير متوائم مع المؤكسدات القوية.