فلفليدين

الفلفليدين Piperidine (أزينان Azinane حسب تسمية هانتش-ڤيدمان) هو مركب عضوي صيغته الجزيئية (CH2)5NH. هذا الأمين الحلقي غير المتجانس يتكون من حلقة ذات ست أعضاء تحتوي خمس وحدات مثيلين وذرة نيتروجين. وهو سائل مدخن عديم اللون ذو رائحة نشادرية شبيهة بالفلفل؛[2] الاسم مشتق من اسم الجنس فلفل والاسم الإنجليزي Piperidine مشتق كذلك من اسم الجنس Piper.[3] ويستخدم الفلفليدين كوحدة بناء على نطاق واسع وككاشف كيميائي في تخليق المركبات العضوية، بما فيها الصيدلانيات.

فلفليدين
Piperidine
Piperidin.svg
Piperidine-equatorial-3D-balls-B.png
Piperidine-3D-vdW.png
الأسماء
اسم أيوپاك
Piperidine
أسماء أخرى
Hexahydropyridine
Azacyclohexane
Pentamethyleneamine
Azinane
Identifiers
رقم CAS
3D model (JSmol)
رقم RTECS
  • TM3500000
InChI InChI={{{value}}}
SMILES
الخصائص
الصيغة الجزيئية C5H11N
كتلة مولية 85.15 g/mol
المظهر سائل عديم اللون
الكثافة 0.862 g/ml، سائل
نقطة الانصهار
نقطة الغليان
قابلية الذوبان في الماء قابل للاختلاط
الحموضة (pKa) 11.24
اللزوجة 1.573 cP عند 25 °س
المخاطر
قابل للاشتعال (F)
سام (T)
توصيف المخاطر R11, R23/24, R34
NFPA 704 (معيـَّن النار)
Flammability code 3: سوائل ومواد صلبة يمكن اشتعالها تقريباً تحت ظروف أي درجة حرارة محيطة. نقطة الوميض بين 23 و 38 °س (73 و 100 °ف). مثل الگاسولينHealth code 3: التعرض لفترة قصيرة قد يتسبب في جروح خطيرة مؤقتة أو باقية. مثل غاز الكلورReactivity code 3: قادر على التفجير أو التحلل المتفجر ولكنه يتطلب مصدر بدء قوي ، يجب تسخينه في الحجز قبل البدء ، أو يتفاعل بشكل متفجر مع الماء ، أو سوف ينفجر إذا صدم بشدة. على سبيل المثال پروكسيد الهيدروجينSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
3
3
3
مركبات ذا علاقة
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
YesY verify (what is YesYX mark.svgN ?)
مراجع الجدول

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

الانتاج

صناعيا، يتم انتاج الفلفليدين بهدرجة الپيريدين، عادة فوق المحفز ثاني كبريتيد الموليبدنم:[4]

C5H5N + 3 H2 → C5H10NH

ويمكن أيضاً اختزال الپيريدين إلى فلفليدين بالصوديوم في الإثانول.[5]


التشكل

 
 
تشكل محوري
تشكل إستوائي

التفاعلات

التغيرات الكيميائية في الرنين المغناطيسي النووي

13C NMR = (CDCl3, ppm) 47.5, 27.2, 25.2
1H NMR = (CDCl3, ppm) 2.79, 2.19, 1.51

الاستعمالات

يـُستخدم الفلفليدين كمذيب وكقاعدة. ونفس الشيء يحدث لبعض مشتقاته: N-formylpiperidine هو مذيب لاپروتوني قطبي بذوبان هيدروكربوني أفضل من المذيبات الأميدية الأخرى، و2,2,6,6-tetramethylpiperidine وهو قاعدة معاقة فراغياً بشكل كبير، مفيدة بسبب انخفاض حبها للنواة وقوة ذوبانها في المذيبات العضوية.

الهامش

  1. ^ International Chemical Safety Card 0317
  2. ^ Frank Johnson Welcher (1947). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. p. 149.
  3. ^ Alexander Senning (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. ISBN 0444522395. Unknown parameter |p[ublisher= ignored (help); Cite has empty unknown parameter: |unused_data= (help)
  4. ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001
  5. ^ قالب:OrgSynth