فوسفات عضوي

الفوسفات العضوي organophosphate (اختصاراً OP) أو إستر الفوسفات phosphate ester، هو الاسم العام لإسترات لحمض الفوسفوريك. الفوسفات العضوي هو أساس الكثير من المبيدات الحشرية، مبيدات الأعشاب، والعوامل العصبية. وكالة الحماية البيئية الأمريكية تدرج مركبات الفوسفات العضوي على أنها مواد عالية السمية للنحل، الحياة البرية، والبشر.^[1] تقترح الدراسات الحديثة بأن هناك علاقة محتملة للآثار الضارة في تطور السلوك العصبي للأجنة والأطفال، حتى ولو تعرضوا لها بمستويات ضئيلة للغاية. تستخدم مركبات الفوسفات العضوي بنطاق واسع كمذيبات، الملدنات، وكمواد إضافية عالية الضغط.

التركيب الكيميائي العام للفوسفات العضوي.

توظف الفوسفات العضوي بشكل موسع في التطبقات الطبيعية والاصطناعية لسهولة ارتباطها بالمجموعات العضوي.

OP(OH)₃ + ROH → OP(OH)₂(OR) + H₂O

OP(OH)₂(OR) + R'OH → OP(OH)(OR)(OR') + H₂O

OP(OH)(OR)(OR') + R"OH → OP(OR)(OR')(OR") + H₂O

ارتباط إسترات الفوسفات بمجموعة OH هو ارتباط حمضي ومنزوع الپروتين جزئياً في المحاليل المائية. على سبيل المثال، الدنا والرنا هي پوليمرات من نوع [PO₂(OR)(OR')⁻]_n.

يمكن فصل الكحولات عن إسترات الفوسفات عن طريق التحلل المائي، والذي يعكس التفاعلات السابقة. لهذا السبب، فإن إسترات الفوسفات تعتبر حاملاً شائعاً للمجموعات العضوي في التخليق الحيوي.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التركيب

يمكن تصنيف مركبات الفوسفات العضوي، والتي هي إسترات حمض الفوسفوريك، على أساس عدد المرتبطات العضوية إلى إسترات أحادية أو ثنائية أو ثلاثية:

من اليسار إلى اليمين: أحادي إستر، ثناثي إستر، ثلاثي إستر.

يجب التمييز بين الإسترات المذكورة وإسترات حمض بيرو الفوسفوريك (حمض ثنائي الفوسفوريك)، وحمض ثلاثي الفوسفوريك، والتي هي إسترات أحادية.

إسترات حمض ثنائي وثلاثي الفوسفوريك.

في الطبيعة

Anatoxin-a(S)

مبيدات الآفات

كلمة "الفوسفات العضوي، عندما تظهر في الاتصالات (على سبيل المثال، من وسائل الإعلام أو الحكومة)، في مجالات مثل الزراعة، البيئة، والصحة البشرية والحيوانية، فإنها تشير في الغالب إلى مجموعة مبيدات الآفات التي تعمل على انزيم الكولينستيراز^{[بحاجة لمصدر]} (انظر أيضاً الكربامات).^{[بحاجة لمصدر]} اليوم، يشكل الفوسفات العضوئي ما يقارب 50% من العوامل القاتلة في مبيدات الآفات.^[2]

سمية مركبات الفوسفات العضوي على الإنسان والحيوان جعلها تشكل مخاوف بيئية وصحية اجتماعية؛^[3] في 2011، حظرت وكالة الحماية البيئية الأمريكي معظم الاستخدامات السكنية للفوسفات العضوي، لكن الاستخدام الزراعي لها، كمبيدات للآفات على الفواكه والخضر، لا يزال مسموحاً، وهي قيد الاستخدام في التخلص من البعوض بالأماكن العامة مثل المنتزهات.^[3] على سبيل المثال، الاستخدام الأكثر شيوعاً للفوسفات العضوي في الولايات المتحدة، الملاثيون،^[4] والذي شهد تطبيقاً موسعاً في الزراعة، الحدائق السكنية، وبرامج مكافحة الآفات (ويشمل مكافحة البعوض في مناطق الترفيه العامة).^[5] في 2010، كان هناك أربعين مبيد آفات من الفوسفات العضوئية تم تسجيله للاستخدام في الولايات المتحدة،^[6] باستخدم 73 مليون جنيه على الأقل في المرة الواحدة^[which?] في المناطق الزراعية والسكنية.^[6] يشيع استخدام مركبات الفوسفات العضوي التالية:

العوامل العصبية

التاريخ

السمات التركيبية

أحد نواتج تفاعل Fc₂P₂S₄ مع السيناميد ثنائي الميثيل.

التأثيرات الصحية

التسمم

مقال رئيسي: تسمم الفوسفات العضوي

السرطان

حسب الوكالة الدولية لأبحاث السرطان، وُجد أن بعض مركبات الفوسفات العضوئية تزيد من خطر الإصابة بالسرطان.^[8] مادة Tetrachlorvinphos والپاراثيون مصنفتان "كمسرطنات محتملة"، حيث الملاثيون والديازينون تم تصنيفهما كمسرطنات مرجحة للبشر.^[9]

السكان المستهدفون

أطر العمل بالولايات المتحدة

القيود المقترحة

انظر أيضاً

تنميط الپروتين المعتمد على النشاط استخدام مجسات تعتمد على نشاط يحتوي على الفوسفات العضوي
سمية مبيدات الآفات على النحل
متلازمة الزيت السام

المصادر

^ "Basic Information". Clothianidin – Registration Status and Related Information. U.S. EPA. 27 July 2012.
^ "Organophosphates: Background, Pathophysiology, Epidemiology". 2016-11-29. {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (help)
^ ^أ ^ب خطأ استشهاد: وسم <ref> غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة webmd.com
^ ^أ ^ب Bonner MR; Coble J; Blair A; et al. (2007). "Malathion Exposure and the Incidence of Cancer in the Agricultural Health Study". American Journal of Epidemiology. 166 (9): 1023–34. doi:10.1093/aje/kwm182. PMID 17720683. {{cite journal}}: Unknown parameter |name-list-format= ignored (|name-list-style= suggested) (help)
^ ^أ ^ب Malathion for Mosquito Control
^ ^أ ^ب Maugh II, Thomas H. (16 May 2010). "Study links pesticide to ADHD in children". Los Angeles Times.
^ "Fenitrothion". Pesticide Information Profiles. Extension Toxicology Network. Sep 1995.
^ "IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate insecticides and herbicides" (PDF). World Health Organization. {{cite web}}: Cite has empty unknown parameter: |dead-url= (help)
^ https://www.iarc.fr/en/media-centre/iarcnews/pdf/MonographVolume112.pdf

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

وصلات خارجية

الكلمات الدالة:

[1] "Basic Information". Clothianidin – Registration Status and Related Information. U.S. EPA. 27 July 2012.

[:0-2] "Organophosphates: Background, Pathophysiology, Epidemiology". 2016-11-29. {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (help)

[webmd.com-3] أ ^ب خطأ استشهاد: وسم <ref> غير صحيح؛ لا نص تم توفيره للمراجع المسماة webmd.com

[pmid17720683-4] أ ^ب Bonner MR; Coble J; Blair A; et al. (2007). "Malathion Exposure and the Incidence of Cancer in the Agricultural Health Study". American Journal of Epidemiology. 166 (9): 1023–34. doi:10.1093/aje/kwm182. PMID 17720683. {{cite journal}}: Unknown parameter |name-list-format= ignored (|name-list-style= suggested) (help)

[EPAmalathion-5] أ ^ب Malathion for Mosquito Control

[MaughLAT10-6] أ ^ب Maugh II, Thomas H. (16 May 2010). "Study links pesticide to ADHD in children". Los Angeles Times.

[7] "Fenitrothion". Pesticide Information Profiles. Extension Toxicology Network. Sep 1995.

[IARC112-8] "IARC Monographs Volume 112: evaluation of five organophosphate insecticides and herbicides" (PDF). World Health Organization. {{cite web}}: Cite has empty unknown parameter: |dead-url= (help)

[9] ttps://www.iarc.fr/en/media-centre/iarcnews/pdf/MonographVolume112.pdf

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]