حمض الكلوروجينيك

(تم التحويل من Chlorogenic acid)
Chlorogenic acid
Chlorogenic acid
الأسماء
اسم أيوپاك المفضل
(1S,3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
أسماء أخرى
3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinate
3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinic acid
3-Caffeoylquinate
3-Caffeoylquinic acid
3-CQA
3-O-Caffeoylquinic acid
Chlorogenate
Chlorogenic acid
Heriguard
3-trans-Caffeoylquinic acid
5-O-Caffeoylquinic acid
المُعرِّفات
رقم CAS
3D model (JSmol)
3DMet
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
رقم RTECS
  • GU8480000
UNII
الخصائص
الصيغة الجزيئية C16H18O9
كتلة مولية 354.26 g mol-1
الكثافة 1.28 g/cm3
نقطة الانصهار
المخاطر
صفحة بيانات السلامة External MSDS
ن.م.ع. مخطط تصويري The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
ن.م.ع. كلمة الاشارة Warning
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (معيـَّن النار)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 0: لن يشتعل. مثل الماءHealth code 1: التعرض سيتسبب في تهيجاً ولكن لا يترك سوى جروح طفيفة باقية. مثل زيت الترپنتينReactivity (yellow): no hazard codeSpecial hazards (white): no code
0
1
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
N verify (what is YesYN ?)
مراجع الجدول

حمض الكلوروجينيك ( Chlorogenic acid ؛ CGA) هو إستر حمض الكافئيك وحمض الكينيك، يعمل كوسيط في التخليق الحيوي لليجنين.[1]

التاريخ والمسميات

تم التعرف على إستر حمض الكافئيك وحمض الكينيك عام 1932.[2] لاحقاً، تبيّن أن نطاق هذه العائلة من المركبات المترافقة واسع للغاية. ويُعرف الآن أن أحماض الكلوروجينيك منتشرة على نطاق واسع في النباتات، بما في ذلك العديد من الأغذية.

على الرغم من كلمة "كلورو" في الاسم، فإن أحماض الكلوروجينيك لا تحتوي على الكلور. بدلاً من ذلك، يأتي الاسم من الكلمتين اليونانيتين χλωρός (خلوروس، أخضر فاتح) و-γένος (جينوس، لاحقة تعني "مُنتِج")، وذلك نسبةً إلى اللون الأخضر الناتج عند أكسدة أحماض الكلوروجينيك.

الخصائص التركيبية

من الناحية التركيبية، حمض الكلوروجينيك هو الإستر المتكون بين حمض الكافئيك ومجموعة الهيدروكسيل-3 لحمض الكينيكL.[3][4] تشمل متصاوغات حمض الكلوروجينيك إستر الكافوئيل في مواقع هيدروكسيل أخرى على حلقة حمض الكينيك: حمض 4-O-كافويل كينيك (حمض الكريبتوكلوروجينيك أو 4-CQA) و5-O-كافويل كينيك (حمض النيوكلوروجينيك أو 5-CQA). لم يُبلغ بعد عن مصاوغ صنوي في الموضع 1.[5]

تُسمى المركبات التي تحتوي على أكثر من مجموعة واحدة من حمض الكافئيك بالأحماض الأيزوكلوروجينية، ويمكن العثور عليها في البن.[6] توجد عدة متصاوغات، مثل حمض 3،4-ثنائي الكافوئيل كينيك وحمض 3،5-ثنائي الكافوئيل كينيك.[7] والسينارين (حمض 3،5-ثنائي الكافوئيل كينيك).

التخليق الحيوي والتواجد الطبيعي

4-Coumaroyl-CoA هو المركب الطليعي الحيوي لحمض الكلوروجينيك.


يُعدّ 4-coumaroyl-CoA المركب الطليعي الحيوي لحمض الكلوروجينيك، ويحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة على حلقة الأريل، والذي يُنتج بدوره من حمض السيناميك. وتُحفز عملية الهيدركلسة لإستر الكوماريل، أي إضافة مجموعة الهيدروكسيل الثانية، بواسطة إنزيم سيتوكروم پي450.[8]

يمكن العثور على حمض الكلوروجينيك في خيزران موسو،[9] وكذلك في العديد من النباتات الأخرى،[10] مثل براعم نبات الخلنج الشائع.[11]

في الأغذية

هيروشي سايتو، طبيب ياباني متخصص في علم أحياء الشيخوخة، حول فائدة القرنفل مع البن. يحتوي البن على حمض الكلوروجينيك بينما يحتوي القرنفل على اليوجينول، وعند دمجهما معاً يؤدي هذا المزيج إلى تحسين الشيخوخة، ويقلل من الاتهابات الجهازية، ويحمي من التلف التأكسدي، ويحسن الهضم بشكل ملحوظ، كما يعزز تنظيم سكر الدم وحساسية الإنسولين.


عُثر على حمض الكلوروجينيك والمركبات ذات الصلة، حمض الكريپتوكلوروجينيك، وحمض النيوكلوروجينيك في أوراق نبات الكركديه.[12] توجد متصاوغات حمض الكلوروجينيك في البطاطس.[13] يوجد حمض الكلوروجينيك في لب الباذنجان،[14] الخوخ،[15] القراصية،[16] وحبوب البن.[17]

الأبحاث والسلامة

لا توجد أدلة كافية لتحديد ما إذا كان حمض الكلوروجينيك آمناً أو فعالاً لصحة الإنسان، وقد يكون لاستخدامه بجرعات عالية، مثل الإفراط في استهلاك القهوة الخضراء، آثار جانبية.[18] لم يُعتمد على حمض الكلوروجينيك كدواء بوصفة طبية أو كمادة مضافة غذائية معترف بها كمكون آمن بشكل عام للأغذية أو المشروبات.[19]

يخضع حمض الكلوروجينيك لأبحاث أولية لدراسة تأثيراته الحيوية المحتملة، مثل تنظيم ضغط الدم، على الرغم من عدم وجود أدلة كافية على فعاليته.[18][20][21][22]

المسميات

قد يكون ترقيم ذرات حمض الكلوروجينيك غامضاً.[23] عُكس ترتيب ترقيم الذرات على حلقة حمض الكينيك عام 1976 وفقاً لإرشادات أيوپاك، مما أدى إلى تحول 3-CQA إلى 5-CQA، والعكس صحيح. ولا يزال كلا نظامي الترقيم مستخدمين حتى عام 2016.[23]

المراجع

  1. ^ Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie (2003). "Lignin biosynthesis". Annual Review of Plant Biology. 54 (1): 519–546. Bibcode:2003AnRPB..54..519B. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. PMID 14503002.
  2. ^ Fischer, Hermann O. L.; Dangschat, Gerda (1932). "Konstitution der Chlorogensäure (3. Mitteil. über Chinasäure Derivate)". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). 65 (6): 1037–1040. doi:10.1002/cber.19320650623.
  3. ^ Clifford, M. N. (1999). "Chlorogenic acids and other cinnamates – nature, occurrence and dietary burden". Journal of the Science of Food and Agriculture. 79 (3): 362–372. Bibcode:1999JSFA...79..362C. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D.
  4. ^ Clifford, Michael N.; Jaganath, Indu B.; Ludwig, Iziar A.; Crozier, Alan (2017). "Chlorogenic acids and the acyl-quinic acids: Discovery, biosynthesis, bioavailability and bioactivity". Natural Product Reports. 34 (12): 1391–1421. doi:10.1039/C7NP00030H. PMID 29160894.
  5. ^ Clifford, M. N.; Johnston, K. L.; Knight, S.; Kuhnert, N. (2003). "Hierarchical Scheme for LC-MSn Identification of Chlorogenic Acids". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 51 (10): 2900–2911. Bibcode:2003JAFC...51.2900C. doi:10.1021/jf026187q. PMID 12720369.
  6. ^ Barnes, H. M.; Feldman, J. R.; White, W. V. (1950). "Isochlorogenic Acid. Isolation from Coffee and Structure Studies". J. Am. Chem. Soc. 72 (9): 4178–4182. Bibcode:1950JAChS..72.4178B. doi:10.1021/ja01165a095.
  7. ^ Corse, J.; Lundin, R. E.; Waiss, A. C. (May 1965). "Identification of several components of isochlorogenic acid". Phytochemistry. 4 (3): 527–529. Bibcode:1965PChem...4..527C. doi:10.1016/S0031-9422(00)86209-3.
  8. ^ Vogt, T. (2010). "Phenylpropanoid Biosynthesis". Molecular Plant. 3 (1): 2–20. doi:10.1093/mp/ssp106. PMID 20035037.
  9. ^ Kweon, Mee-Hyang; Hwang, Han-Joon; Sung, Ha-Chin (2001). "Identification and Antioxidant Activity of Novel Chlorogenic Acid Derivatives from Bamboo (Phyllostachys edulis)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (20): 4646–4652. Bibcode:2001JAFC...49.4646K. doi:10.1021/jf010514x. PMID 11600002.
  10. ^ Clifford, M. N. (2003). "14. The analysis and characterization of chlorogenic acids and other cinnamates". In Santos-Buelga, C.; Williamson, G. (eds.). Methods in Polyphenol Analysis. Cambridge: Royal Society of Chemistry. pp. 314–337. ISBN 978-0-85404-580-8.
  11. ^ Jalal, Mahbubul A. F.; Read, David J.; Haslam, E. (1982). "Phenolic composition and its seasonal variation in Calluna vulgaris". Phytochemistry. 21 (6): 1397–1401. Bibcode:1982PChem..21.1397J. doi:10.1016/0031-9422(82)80150-7.
  12. ^ Zhen, Jing; Villani, Thomas S.; Guo, Yue; Qi, Yadong; Chin, Kit; Pan, Min-Hsiung; Ho, Chi-Tang; Simon, James E.; Wu, Qingli (2016). "Phytochemistry, antioxidant capacity, total phenolic content and anti-inflammatory activity of Hibiscus sabdariffa leaves". Food Chemistry. 190: 673–680. doi:10.1016/j.foodchem.2015.06.006. PMID 26213025.
  13. ^ Friedman, Mendel (1997). "Chemistry, Biochemistry, and Dietary Role of Potato Polyphenols. A Review". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 45 (5): 1523–1540. Bibcode:1997JAFC...45.1523F. doi:10.1021/jf960900s.
  14. ^ Luthria, Devanand L.; Mukhopadhyay, Sudarsan (2006). "Influence of Sample Preparation on Assay of Phenolic Acids from Eggplant". J. Agric. Food Chem. 54 (1): 41–47. Bibcode:2006JAFC...54...41L. doi:10.1021/jf0522457. PMID 16390175.
  15. ^ Cheng, G. W.; Crisosto, C. H. (September 1995). "Browning Potential, Phenolic Composition, and Polyphenoloxidase Activity of Buffer Extracts of Peach and Nectarine Skin Tissue". Journal of the American Society for Horticultural Science. 120 (5): 835–838. doi:10.21273/JASHS.120.5.835.
  16. ^ Stacewicz-Sapuntzakis, M.; Bowen, P. E.; Hussain, E. A.; Damayanti-Wood, B. I.; Farnsworth, N. R. (2001). "Chemical composition and potential health effects of prunes: a functional food?". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 41 (4): 251–286. doi:10.1080/20014091091814. PMID 11401245. S2CID 31159565.
  17. ^ Macheiner, Lukas; Schmidt, Anatol; Schreiner, Matthias; Mayer, Helmut K. (2019). "Green coffee infusion as a source of caffeine and chlorogenic acid". Journal of Food Composition and Analysis. 84 103307. doi:10.1016/j.jfca.2019.103307. S2CID 202882087.
  18. ^ أ ب "Green coffee". MedlinePlus, US National Library of Medicine. 9 October 2023. Retrieved 24 March 2025.
  19. ^ "Substances generally recognized as safe". Code of Federal Regulations, Title 21, Part 582, US Food and Drug Administration. 20 April 2022. Retrieved 25 April 2022.
  20. ^ Naveed, M; Hejazi, V; Abbas, M; Kamboh, AA; Khan, GJ; Shumzaid, M; Ahmad, F; Babazadeh, D; FangFang, X; Modarresi-Ghazani, F; WenHua, L; XiaoHui, Z (January 2018). "Chlorogenic acid (CGA): A pharmacological review and call for further research". Biomedicine & Pharmacotherapy. 97: 67–74. doi:10.1016/j.biopha.2017.10.064. PMID 29080460.
  21. ^ Tajik, N; Tajik, M; Mack, I; Enck, P (2017). "The potential effects of chlorogenic acid, the main phenolic components in coffee, on health: A comprehensive review of the literature". European Journal of Nutrition. 56 (7): 2215–2244. doi:10.1007/s00394-017-1379-1. PMID 28391515. S2CID 5177390.
  22. ^ Onakpoya, I. J.; Spencer, E. A.; Thompson, M. J.; Heneghan, C. J. (19 June 2014). "The effect of chlorogenic acid on blood pressure: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials". Journal of Human Hypertension. 29 (2): 77–81. doi:10.1038/jhh.2014.46. PMID 24943289. S2CID 2881228.
  23. ^ أ ب Ventura, K. (2016). "Unremitting problems with chlorogenic acid nomenclature: a review". Química Nova. 39 (4): 530–533. doi:10.5935/0100-4042.20160063. hdl:10195/66766.
تمّ الاسترجاع من "https://www.marefa.org/w/index.php?title=حمض_الكلوروجينيك&oldid=4317646"