أموكسيسيلين

Dr.DUDE ساهم بشكل رئيسي في تحرير هذا المقال

أموكسيسيلين إنگليزية: Amoxicillincode: en is deprecated (اسمه التجاري Amoxil) أحد مضادات البكتريا متوسطة الطيف، من مشتقات البيتا لاكتام والتي تقوم بحل جدار البكتريا الخلوي، من زمرة أمينوپنسلين Aminopenicillins (أحد البنسلينات والتي تضم إليها إضافة للأموكسيسلين الأمبسيلين Ampicillin). وتعتبر مشاركة حمض الكلافولانيك إليها (تحت اسم كو-أموكسيكلاڤ Co-Amoxiclav) من أهم المشاركات الدوائية للقضاء على البكتريا المقاومة لخميرة البيتا لاكتام.

أموكسيسيلين

البيانات السريرية
فئة السلامة أثناء الحمل	AU: A
مسارات الدواء	Oral, intravenous
رمز ATC	J01CA04 (WHO)
الحالة القانونية
الحالة القانونية	UK: POM (Prescription only)
بيانات الحركية الدوائية
التوافر الحيوي	95% oral
الأيض	أقل من 30% biotransformed in liver
Elimination half-life	61.3 دقيقة
الإخراج	عن طريق البول
المعرفات
IUPAC name 7-[2-amino-2-(4-hydroxyphenyl) -acetyl]amino-3,3-dimethyl-6-oxo -2-thia-5-azabicyclo[3.2.0]heptane -4-carboxylic acid
رقم CAS	26787-78-0
PubChem CID	33613
DrugBank	APRD00248
ChemSpider	31006
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3037044
ECHA InfoCard	100.043.625
Chemical and physical data
التركيب	C16H19N3O5S
الكتلة المولية	365.4 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES Oc1ccc(cc1)[C@@H](N)C(=O)N[C@@H]1C(=O)N2[C@@H]1SC(C)(C)[C@@H]2C(=O)O

Amoxicillin BP

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 نظرية عمل الدواء

المقالة الرئيسية: مضاد حيوى بيتا- لاكتام

يعمل الأموكسيسيلين عن طريق منع تخليق الجدار الخلوي للبكتيريا. وهو يحول دون cross-linkage بين خطي peptidoglycan سلاسل البوليمر التي تشكل عنصرا رئيسيا من عناصر الجدار الخلوي للبكتيرياموجبة الجرام.

 الجراثيم الهوائية إيجابية الگرام

الجراثيم الهوائية إيجابية الگرام Aerobic Gram-Positive Microorganisms، ومن أمثلتها:

• المكورات المعوية البرازية Enterococcus faecalis.
• العنقوديات سلبية البيتا لاكتاماز Staphylococcus spp.
• العقديات الرئوية Streptococcus pneumoniae.
• العقديات الحالة للدم من النوع ألفا وبيتا فقط Streptococcus spp. α- and β-hemolytic strains only.

 الجراثيم الهوائية سلبية الگرام

الجراثيم الهوائية سلبية الگرام Aerobic Gram-Negative Microorganisms، ومن أمثلتها:

• الإشريكية القولونية سلبية البيتا لاكتاماز Escherichia coli β-lactamase–negative strains only.
• المستديمات النزلية سلبية البيتا لاكتاماز Haemophilus influenzae β-lactamase–negative strains only.
• النيسيريات البنية سلبية البيتا لاكتاماز Neisseria gonorrhoeae β-lactamase–negative strains only.
• المتقلبات الرائعة سلبية البيتا لاكتاماز Proteus mirabilis β-lactamase–negative strains only.

 الملويات Helicobacter

الملويات البابية Helicobacter pylori.

 التركيب

أموكسيسيللين ثلاثى المائية متاح في شكل كبسولات، وأقراص مضغ، وأقراص تذوب في الماء أقراص وشراب للاطفال بالاضافة الى معلق للاستخدام عن طريق الفم للأطفال، وكملح الصوديوم للحقن الوريدى, هو واحد من أكثر مضالمضادات الحيوية الموصوفة للأطفال ، ويشكل وسيلة مفيدة للمريض حيث قد تجد صعوبة في اتخاذ أقراص أو كبسولات. وهو ثلاثى المائية . وثمة شكل من أشكال الجرعات مرة واحدة يوميا (Moxatag) وافقت عليه ادارة الاغذية والعقاقير الأميريكية في يناير 2008.

 الآثار الجانبية

الآثار الجانبية هي كتلك المعروفة لمجموعة ممضادات بيتالاكتام

الآثار الجانبية تشمل الدوار, القيىء, الشعور بالتعب سريعا. تحرك سريع للأمعاء (إسهال) أيضا يمكن حدوثه.

ظهور الحساسية مع أموكسيسيللين يمكن أن تكون مفاجئة ومكثفة للغاية -- الرعاية الطبية الطارئة يجب السعي لها في أسرع وقت ممكن. أول بدءرد فعل لمثل هذاوغالبا ما يبدأ بالتغيير في العقلية ؛ طفح جلدي مع حكة مكثفة (وغالبا ما تبدأ في منطقة بين الأصابع وتنتشر بسرعةالى منطقةالفخذ) والأحساس بالحمى والغثيان والقيء. أي الأعراض التي تبدو من بعيد مشبوهة يجب أن تؤخذ على محمل الجد.

 الطفح الجلدى للأموكسيسيلين غير مصنف حساسية

ما بين 3 ٪ إلى 10 ٪ من الأطفال اللذين يتعاطون amoxicillin أو [[]]ampicillin تظهرلديهم ظواهر طفح متأخرة(بعد أفل من 72 بعد ساعة من بداية العلاج،وهم لم يتعاطو أبدا دواء البنسلين سابقا)وهو طفح ليس منشأه الحساسيةالذي يشار إليه أحيانا بوصفه "طفح الأموكسيسيلين".ويمكن أيضا أن يحدث في البالغين.

الطفح يوصف بأنه maculopapular أو morbilliform يشبه الحصبة ، ولذلك ، في الإصطلاح الطبي " amoxicillin التي يسببها الطفح morbilliform"). يبدأ في منطقة الجذع ثم ينتشر وهو يعد تفاعل تحسسي حقيقى , وهو ليس من مضادات الإستعمال للجرعات الكبيرة المتواصلة للأموكسيسيلين, ولايستلزم إيقاف العلاج .ولكن ، كما ذكر أعلاه ، فإن هذا الطفح amoxicillin عام وخطير لا يمكن تمييزها بسهولة من قبل أشخاص غير متمرسين ، وبالتالي للصحة المهنية ينبغي الإستشارة إذاإستمر الطفح. (Pichichero ، 2005 ؛ شميت 2005)

الطفح غير حساسية للأموكسيسيلين ربما تكون أيضا مؤشرالعدد كريات الدم البيضاء المعوى تشير بعض الدراسات إلى أن حوالي 80-90 ٪ من المرضى الذين يعانون من العدوى الحادة Epstein Barr virus وعولجو بالأموكسيسيلين أو أمبيسيلين يعانون من مثل ذلك الطفح. .

• 

  Non-allergic amoxicillin rash 8 days after first dose, 24 hours after rash began. Diagnosed by pediatric resident at local university hospital.

• 

  8 hours after first photo. Individual spots have grown and begun to merge.

• 

  23 hours after first photo. Color apparently fading, much of rash has spread to confluence.

 الاستطبابات

علاج الأخماج التالية (فقط الزمر سلبية البيتا لاكتاماز):

- أخماج الأنف والأذن والحنجرة الناجمة عن: العقديات الحالة للدم من نوع ألفا و بيتا، العقديات الرئوية، العنقوديات، المستديمات النزلية.

- أخماج المسالك البولية التناسلية الناجمة عن: الإشريكية القولونية، المتقلبات الرائعة، المكورات المعوية البرازية.

- الأخماج الجلدية وبنيته الناجمة عن: العقديات الحالة للدم من نوع ألفا وبيتا، العنقوديات، الإشريكية القولونية.

- أخماج الطرق التنفسية السفلية الناجمة عن: العقديات الحالة للدم من نوع ألفا وبيتا، العقديات الرئوية، العنقوديات، المستديمات النزلية.

- السيلان الحاد والغير مختلط (في الأخماج الشرجية التناسلية وأخماج مجرى البول) الناجمة عن النيسيريات البنية (للذكور والإناث).

- القضاء على الملويات البابية لإنقاص خطر نكس القرحة العفجية(البابية) وذلك بالعلاج الثلاثي مع كلاريثروميسين clarithromycin ولانزوبرازول lansoprazole.

- داء لايم الذي تسببه بوريليات ( مثل بورجدورفيري burgdorferi ).

 مضادات الاستطباب

قصة تحسس سابق على أحد مشتقات البنسلين.

 التأثيرات الجانبية

إسهال، غثيان، إقياء.

 الجرعة

• الكبار:

- مجال الجرعة العادية : فموي: 250-500 mg كل 8 ساعات، أو 500-750 mg مرتين يومياً، أو 775 mg تحرر مديد مرة واحدة يومياً.

- التعرض للجمرة الخبيثة :فموي: 500 mg مرتين باليوم.

- أخماج الأذن والأنف والحنجرة والسبيل البولي التناسلي وأخماج الجلد وبنيته:

الخفيفة إلى متوسطة :فموي: 500 mg كل 12 ساعة، أو 250 mg كل 8 ساعات.

الشديدة : فموي: 850 mg كل 12 ساعة، أو 500 mg كل 8 ساعات.

إلتهاب اللوزتين و/أو إلتهاب البلعوم :فموي: مضغوطة مديدة التحرر: 775 mg مرة واحدة يومياً.

- القضاء على الملويات البابية :فموي : 1000 mg مرتين يومياً;تحتاج لمشاركة (العلاج الثلاثي).

- أخماج الطرق التنفسية السفلية :فموي: 875 mg كل 12 ساعة أو 500 mg كل 8 ساعات.

- داء لايم :فموي: 500 mg كل 6-8 ساعات (تعتمد على حجم المريض) ولمدة 21-30 يوم.

- السيلان الحاد والغير مختلط :فموي: 3 g جرعة واحدة باليوم.

- الوقاية من إلتهاب شغاف العضلة القلبية الخمجي :فموي: 2 g قبل الإجراء ب 30-60 دقيقة.

- الوقاية عند المرضى اللذين تم استبدال مفصل كامل لهم وذلك قبل إجراء إي تداخل سني قد ينجم عنه إنتاج جراثيم : فموي 2 g قبل ساعة من التداخل.

• الصغار :

- مجال الجرعة العادية:

بعمر 3 أشهر وما دون :فموي: 20-30 mg لكل كيلوجرام باليوم مقسمة كل 12 ساعة.

أكبر من 3 شهور وأقل من 40 kg :فموي: 20-50 mg لكل كيلوغرام باليوم مقسمة مل 8-12 ساعة.

بعمر 12 سنة وما فوق : فموي: مضغوطة مديدة التحرر : 775 mg مرة واحدة يومياً.

- إلتهاب الأذن الوسطى الحاد : الأطفال أكبر من 3 شهور وأقل من 40 kg :فموي: 80-90 mg لكل كيلوجرام باليوم مقسمة كل 12 ساعة.

- التعرض للجمرة الخبيثة :فموي: 80 mg لكل كيلوجرام باليوم مقسمة على جرعات كل 8 ساعات(الجرعة القصوى الواحدة 500 mg ).

- ذات الرئة المكتسبة بالمجتمع:

من 4 أشهر وأقل من 5 سنوات: 80-100 mg لكل كيلوغرام باليوم مقسمة كل 8 ساعات.

5-15 سنة: 100 mg لكل كيلوغرام باليوم مقسمة كل 8 ساعات. مع ملاحظة أن العلاج بالماكروليدات Macrolide أو دوكسيسيكلين Doxycycline يفضل بحال عمر الطفل أكبر من 8 سنوات.

- أخماج الأذن والأنف والحنجرة والسبيل البولي التناسلي وأخماج الجلد وبنيته: الأطفال أكبر من عمر 3 شهور وأقل من 40 كيلوجرام :فموي:

الخفيف للمتوسط : 25 mg لكل كيلوجرام باليوم مقسمة على جرعات كل 12 ساعة، أو 20 mg لكل كيلوغرام مقسمة على جرعات كل 8 ساعات.

الشديد : 45 mg لكل كيلوغرام باليوم مقسمة على جرعات كل 12 ساعة، أو 40 mg لكل كيلوغرام باليوم مقسمة على جرعات كا 8 ساعات.

إلتهاب اللوزتين و/أو إلتهاب البلعوم: أطفال بسن 12 سنة أو أكبر : مضغوطة تحرر مديد 775 mg مرة واحدة يومياً.

- أخماج الطرق التنفسية السفلية : أطفال أكبر من 3 شهور وأقل من 40 kg :فموي: 45 mg لكل كيلوجرام باليوم بجرعات مقسمة كل 12 ساعة، أو 40 mg لكل كيلوغرام باليوم مقسمة كل 8 ساعات.

- داء لايم : أطفال أكبر من 3 أشهر وأقل من 40 kg :فموي: 25-50 mg لكل كيلوغرام مقسمة كل 8 ساعات (الجرعة القصوى الواحدة 500 mg ).

- الوقاية من إلتهاب شغاف العضلة القلبية الخمجي أطفال أكبر من 3 أشهر وأقل من 40 kg :فموي: 50 mg لكل كيلوجرام قبل الإجراء بساعة.

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

 الأشكال الصيدلانية

كبسول : 250 mg 500 - mg

معلق : mg/5ml 125 - 200 mg/5ml - 250 mg/5ml -400 mg/5ml

مضغوطة : 500 mg 875 - mg

قرص للمضغ : 125mg - 200 mg - 250 mg - 400 mg

مضغوطة تحرر مديد : 775 mg

 ملاحظات للمرضى

- لكسب أكبر قدر ممكن من فائدة الدواء: لا تفوت الجرعات.

- استخدم العلاج كما وصفه الطبيب حتى لو شعرت بالتحسن.

- خذ الدواء مع أو بدون الطعام. وخذه مع الطعام في حال تسبب في اضطراب بالمعدة.

- في حالة أقراص المضغ : امضغها جيداً، أو اسحقها وامزجها جيداً مع الطعام. لا تبلعها بالكامل بدون مضغ.

- في حالة مضغوطة التحرر المديد : تؤخذ مع الطعام، ابلعها كاملة بدون مضغ أو تجزئة.

- في حالة المعلق: امزجها جيداً مع ملعقتي ماء (سعة ملعقة الشاي).

- المستحضر المعلق الجاهز متوفر بحال صعوبة بلع المضغوطات، ويجب رج العبوة جيداً قبل الاستعمال.

- ممكن سحق المضغوطة وحلها بالماء ومزجها بالشوكولا والحليب، أو الحليب، أو البودينغ.

- في حالة نسيان أخذ الجرعة :

خذ الجرعة الفائتة مباشرة.

بحالة كان موعد الجرعة التالية قد اقترب، ألغِ الجرعة الفائتة واستمر على جدول الجرعات.

لا تأخذ جرعة مزدوجة، أو جرعة زائدة.

لا تغير الجرعة أو توقف الدواء، واستشر طبيبك.

-الأسباب التي تستدعي الاتصال بمزود الرعاية الطبية :

في حالة الشك بجرعة زائدة اتصل فوراً بمركز مراقبة السموم أو قسم الطوارئ على الفور.

في خالة ظهور علامات مهددة للحياة. وتتضمن: وزيز، ضيق بالصدر، حمى، حكة، سعال شديد، إزرقاق لون الجلد، تورم في الوجه والشفتين واللسان أو الحلق.

غثيان أو إقياء شديدين.

إسهال شديد، حتى بعد توقف أخذ الدواء.

ظهور كدمات غير عادية أو نزيف.

ظهور أي طفح.

لا يوجد تحسن بالحالة، أو سوء الحالة.

 الأسماء التجارية المتاحة

Novamoxin Prescription Drug - 500 MG Amoxicillin Trihydrate

The patent for amoxicillin has expired. Thus amoxicillin is marketed under many trade names including: Actimoxi, Alphamox, AMK, Amoksibos, Amoxiclav Sandoz, Amoxil, Amoxin, Amoksiklav, Amoxibiotic, Amoxicilina, Apo-Amoxi, Augmentin, Bactox, Betalaktam, Cilamox, Curam, Dedoxil, Dispermox, Duomox, Enhancin, Gimalxina, Geramox, Hiconcil, Isimoxin, Klavox, Lamoxy, Moxilen, Moxypen, Moxyvit, Nobactam, Novamoxin, Ospamox, Panklav, Pamoxicillin, Panamox, Polymox, Samthongcillin, Senox, Sinacilin, Trimox, Tolodina, Wymox, Yucla, Zerrsox and Zimox.

 المراجع

• Middlebrook Pharmaceuticals (2009). "Moxatag - MiddleBrook Pharmaceuticals to Launch Moxatag in March 2009" (html). {{cite web}}: Unknown parameter |month= ignored (help)
• GlaxoSmithKline (2006). "Amoxil - Prescribing information" (PDF). {{cite web}}: Unknown parameter |month= ignored (help)
• Neal, M. J. (2002). Medical pharmacology at a glance (4th Ed. ed.). Oxford: Blackwell Science. ISBN 0-632-05244-9. {{cite book}}: |edition= has extra text (help)
• Pichichero ME (2005). "A review of evidence supporting the American Academy of Pediatrics recommendation for prescribing cephalosporin antibiotics for penicillin-allergic patients". Pediatrics. 115 (4): 1048–57. doi:10.1542/peds.2004-1276. PMID 15805383. {{cite journal}}: Unknown parameter |month= ignored (help)
• Schmitt, Barton D. (2005). Your child's health: the parents' one-stop reference guide to symptoms, emergencies, common illnesses, behavior problems, healthy development (2nd Ed. ed.). New York: Bantam Books. ISBN 0-553-38369-8. {{cite book}}: |edition= has extra text (help)
• British National Formulary 45 March 2003

 المصادر

• DailyMed - Amoxicillin dailymed

Wikipedia - Amoxicillin*

• Basic & Clinical Pharmacology - 11th Ed

 وصلات خارجية

• University of Michigan Mott's Children's Hospital article about "amoxicillin rash." (Very similar to Schmitt 2005 content)

• Amoxicillin Side Effect Experiences