ثنائي سلفات ثنائي فينيل

ثنائي سلفات ثنائي فينيل Diphenyl disulfide، هو مركب كيميائي صيغته (C6H5S)2. عادة ما تختصر هذه المادة البلورية عديمة اللون إلى Ph2S2. وتعتبر واحدة من أشهر ثنائي الكبريتيدات العضوية المستخدمة في التخليق العضوي. اختلاطه الطفيف بالثيوفينول هو سبب الرائحة الكريهة المرتبطة بهذا المركب.

ثنائي سلفات ثنائي فينيل
Diphenyl disulfide
الصيغة الهيكلية لثنائي سلفات ثنائي فينيل.
نموذج الكرة-العصا لثنائي سلفات ثنائي فينيل.
الأسماء
اسم أيوپاك
Diphenyl disulfide
اسم أيوپاك المفضل
Disulfanyldibenzene
أسماء أخرى
Phenyl disulfide
Identifiers
رقم CAS
3D model (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.011.752 Edit this at Wikidata
رقم RTECS
  • SS6825000
InChI InChI={{{value}}}
SMILES
الخصائص
الصيغة الجزيئية C12H10S2
كتلة مولية 218.34 g mol-1
المظهر بلورات عديمة اللون
نقطة الانصهار
قابلية الذوبان في الماء قابل للذوبان
قابلية الذوبان في مذيبات أخرى قابل للذوبان في إثير ثنائي الإثيل، البنزين، ثاني كبريتات الكربون، والتتراهيدروفوران
البنية
Dipole moment 0 D
المخاطر
خطر رئيسي قابل للاشتعال
توصيف المخاطر R36/37/38
تحذيرات وقائية S26
مركبات ذا علاقة
ما لم يُذكر غير ذلك، البيانات المعطاة للمواد في حالاتهم العيارية (عند 25 °س [77 °ف]، 100 kPa).
YesY verify (what is YesYX mark.svgN ?)
مراجع الجدول

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

التحضير والتركيب

عادة ما يحضر Ph2S2 بأكسدة الثيوفينول:

2 PhSH + I2 → Ph2S2 + 2 HI

يمكن أيضاً استخدام فوق أكسيد الهيدروجين كمؤكسد.[1] نادراً ما يحضر Ph2S2 في المعمل بسبب انخفاض قيمته، مركبه الطليعي ذو الرائحة الغير مستحبة.


التفاعلات

يستخدم المركب بشكل رئيسي في التخليق العضوي كمصدر لمستبدل لسلفات الفينيل.[2] ويجري التفاعل التقليدي كالتالي:

RC(O)CHLiR’ + Ph2S2 → RC(O)CH(SPh)R’ + LiSPh


المصادر

  1. ^ قالب:OrgSynth
  2. ^ Byers, J. H. "Diphenyl Disulfide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289.